2-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-乙酮 | 5543-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-乙酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 5543-97-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: OSTWOIBSEBPRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-乙酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E,Z)-1,2-diphenyl-1-(4-hydroxyphenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  吡喃鎓盐与亲核试剂的反应。23：含有氧化烯氨基或氧化烯-N-吡啶侧链的三芳基乙烯衍生物。

  摘要：

  设计了一种合成设计，用于制备与抗癌药克罗米芬和他莫昔芬有关的伯胺，该伯胺的主要中间体是带有酚基的中间体，该中间体上连接有侧链（ω-氨基乙氧基或ω-氨基丙氧基）。然后使这些化合物与2,4,6-三甲基-或2,4,6-三苯基吡啶鎓盐反应。这提供了克罗米芬和他莫昔芬的吡啶鎓类似物作为针对激素依赖性肿瘤的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820911
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.7h， 以89%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Toda, Fumio; Shigemasa, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 209 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• α,α-Diarylethylene Glycols as Valuable Precursor for Synthesis of 1,1-Diarylethenes and α,α-Diaryl Acetaldehydes
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201700467

  日期：2017.7.7

  Towards assembling of diarylmethine unit present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb Amide (WA) based building block, derived from glycolic acid. The WA functionality present in this building block had allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner enabling assembling of diarylmethine unit. The developed synthetic route

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。
• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。