3-(2-Methyl-4-thiazolyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 106578-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-4-thiazolyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-(2-Methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 106578-02-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: XVGKZNSQFDIWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 硫代乙酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到3-(2-Methyl-4-thiazolyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-香豆素杂化化合物的一锅合成，量子化学计算和X射线衍射研究

  摘要：

  通过使用来自共同前体的两种不同的一锅法，合成了同时包含噻唑基和香豆素基团的两个密切相关的杂种。α-溴乙酰香豆素与硫代乙酰胺在甲醇中的反应提供了3-（2-甲基噻唑-4-基）-2- H-铬-2--2-酮（2），而将α-溴乙酰香豆素与硫氰酸钾在乙醇中回流得到3-（2 -乙氧基噻唑-4-基）-2- H-铬-2--2- （3）。两种衍生物均通过光谱法，元素分析和X射线衍射研究得到了充分表征。分子内C4 H⋯N和C5'H⋯O杂环之间的C氢键决定构象行为。香豆素和噻唑基环的共面性有利于发生两个遥远的轨道相互作用，涉及氧和氮孤对以及相应的σ* CH电子受体，这通过自然键轨道种群分析证明。噻唑-4-基的2-取代基对分子结构的影响很小，但导致两种化合物的晶体堆积显着不同。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.03.036

文献信息

• Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins
  作者：Ya. V. Belokon'、S. N. Kovalenko、A. V. Silin、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1007/bf02290865

  日期：1997.10
• Rao, V. Rajeswar; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 413 - 415
  作者：Rao, V. Rajeswar、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• RAO V. RAJESWAR; RAO T. V. PADMANABHA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 413-415
  作者：RAO V. RAJESWAR、 RAO T. V. PADMANABHA

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis, quantum chemical calculations and X-ray diffraction studies of thiazolyl-coumarin hybrid compounds
  作者：Aamer Saeed、Mubeen Arif、Mauricio F. Erben、Ulrich Flörke、Jim Simpson

  DOI：10.1016/j.saa.2018.03.036

  日期：2018.6

  n with potassium thiocyanate in ethanol afforded 3‑(2‑ethoxythiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one (3). Both derivatives were fully characterized by spectroscopic methods, elemental analysis and X-ray diffraction studies. Intramolecular C4H⋯N and C5′H⋯OC hydrogen bonds between the heterocycles determine the conformational behavior. The co-planarity of the coumarin and thiazolyl rings favors the occurrence

  通过使用来自共同前体的两种不同的一锅法，合成了同时包含噻唑基和香豆素基团的两个密切相关的杂种。α-溴乙酰香豆素与硫代乙酰胺在甲醇中的反应提供了3-（2-甲基噻唑-4-基）-2- H-铬-2--2-酮（2），而将α-溴乙酰香豆素与硫氰酸钾在乙醇中回流得到3-（2 -乙氧基噻唑-4-基）-2- H-铬-2--2- （3）。两种衍生物均通过光谱法，元素分析和X射线衍射研究得到了充分表征。分子内C4 H⋯N和C5'H⋯O杂环之间的C氢键决定构象行为。香豆素和噻唑基环的共面性有利于发生两个遥远的轨道相互作用，涉及氧和氮孤对以及相应的σ* CH电子受体，这通过自然键轨道种群分析证明。噻唑-4-基的2-取代基对分子结构的影响很小，但导致两种化合物的晶体堆积显着不同。