dibutylphosphorylacetic acid | 36032-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: dibutylphosphorylacetic acid
• 英文别名: Dibuylphosphinylessigsaeure；Dibutylphosphinyl-essigsaeure；Dibutylphosphinylacetic acid；2-dibutylphosphorylacetic acid
• CAS: 36032-73-2
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃P
• 分子量: 220.249
• InChiKey: GMPUFCXIOHGYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutylphosphorylacetic acid 、 六乙基亚磷酸胺 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到di(n-butyl)(N,N-diethylcarbamoylmethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Evreinov; Safronova; Yarkevich, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 7, p. 1047 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibutylphosphine oxide 、 氯乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到dibutylphosphorylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions

  摘要：

  基于二甲基亚砜和水中的膦和亚膦酸与水的酸度关系数据，报道了一种简单的方法，通过浓碱水溶液作用于二甲基亚砜或其他偶极非质子溶剂中的伯膦、仲膦及亚膦酸，生成膦化物和亚膦酸根阴离子。通过烷基化反应，这些阴离子可转化为仲膦、叔膦、多膦、功能化取代膦及其类似取代的膦氧化物。在含有浓碱和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的两相体系中，亚膦酸已在多种溶剂中进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31510

文献信息

• Simple and novel synthesis of 3-(thio)phosphoryl-β-lactams by radical cyclization
  作者：Paweł Punda、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c3nj00192j

  日期：——

  Radical cyclization of phosphono-acetenamides promoted by manganese(III) acetate leads exclusively to the formation of 3-phosphoryl-β-lactams. The thiophosphoryl analogues were also prepared using this method. In particular, the presented protocol does not require the use of noble metals, while comparable methods do.

  膦酰基乙酰胺的自由基环化促进了 锰（III）乙酸甲酯仅导致形成3-磷酰基-β-内酰胺。硫代磷酰基类似物也使用该方法制备。特别地，提出的方案不需要使用贵金属，而可比较的方法则需要。
• Tsvetkov, E. N.; Bondarenko, N. A.; Malakhova, I. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 1, p. 8 - 22
  作者：Tsvetkov, E. N.、Bondarenko, N. A.、Malakhova, I. G.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Malevannaya,R.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2385 - 2389
  作者：Malevannaya,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Analysis of Dibutylphosphorylacetic Acid N,N-Dibutylamide in Solution
  作者：A. A. Kuznetsova、D. V. Chachkov、K. V. Tcarkova、N. A. Bondarenko、Ya. A. Vereshchagina

  DOI：10.1134/s107036322112029x

  日期：2021.12
• TSVETKOV, E. N.;BONDARENKO, N. A.;MALAKHOVA, I. G.;KABACHNIK, M. I., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 198-208
  作者：TSVETKOV, E. N.、BONDARENKO, N. A.、MALAKHOVA, I. G.、KABACHNIK, M. I.

  DOI：——

  日期：——