tert-butyl (2-(benzyloxy)-1-(4-cyanophenyl)ethyl)carbamate | 1588517-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(benzyloxy)-1-(4-cyanophenyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-cyanophenyl)-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
• CAS: 1588517-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: UKHRMNHDFPXTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 Ir[p-F(tert-butyl)2-phenylpyridine]₃ 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2-(benzyloxy)-1-(4-cyanophenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化将 α-氨基酸脱羧芳基化：生物质向药物药团的一步转化

  摘要：

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ja501621q

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Zhiwei Zuo、Huan Cong、Wei Li、Junwon Choi、Gregory C. Fu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b13211

  日期：2016.2.17

  An asymmetric decarboxylative Csp(3)-Csp(2) cross-coupling has been achieved via the synergistic merger of photoredox and nickel catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of naturally abundant α-amino acids and readily available aryl halides into valuable chiral benzylic amines in high enantiomeric excess, thereby producing motifs found in pharmacologically active

  通过光氧化还原和镍催化的协同合并实现了不对称脱羧 Csp(3)-Csp(2) 交叉耦合。这种温和、操作简单的方案将各种天然丰富的 α-氨基酸和容易获得的芳基卤化物转化为高对映体过量的有价值的手性苄胺，从而产生在药理活性剂中发现的基序。
• 3-Amino-fluorene-2,4-dicarbonitriles (AFDCs) as Photocatalysts for the Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids and α-Oxy Acids with Arylnitriles
  作者：Yiyang Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00443

  日期：2019.4.5

  1-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-amino-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile as a new photocatalyst for the decarboxylative cross-coupling reaction of alpha-amino acids or alpha-oxy carboxylic acids with arylnitriles is described. This light-driven reaction enables a variety of benzylic amines and ethers to be prepared from readily available starting materials under mild conditions.
• Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via Photoredox Catalysis: A One-Step Conversion of Biomass to Drug Pharmacophore
  作者：Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja501621q

  日期：2014.4.9

  The direct decarboxylative arylation of α-amino acids has been achieved via visible light-mediated photoredox catalysis. This method offers rapid entry to prevalent benzylic amine architectures from an abundant biomass, specifically α-amino acid precursors. Significant substrate scope is observed with respect to both the amino acid and arene components.

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。