5,7-dihydro-5-oxopyrido[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]benzimidazole | 109635-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-dihydro-5-oxopyrido[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 5-Oxopyrido<3',2':5,6>pyrimido<1,2-a>benzimidazole；5,7-dihydro-5-oxopyrido<3',2':5,6>pyrimido<1,2-a>benzimidazole；1,3,9,11-Tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2(7),3,5,10,12,14,16-heptaen-8-one；1,3,9,11-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2(7),3,5,10,12,14,16-heptaen-8-one
• CAS: 109635-48-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O
• 分子量: 236.233
• InChiKey: ZXOYNUGSLWSMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydro-5-oxopyrido[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]benzimidazole 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 7-methylpyrido[3',2':5,6][1,2,4]triazolo[4',3':3,4]pyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  从苯并咪唑[1,2 - a ]喹唑啉-5（7 H）-one和5,7-二氢-5-氧代吡啶并[3'，2'：5,6]嘧啶开始的新型稠合三唑或四唑衍生物的方法[1,2- a ]苯并咪唑

  摘要：

  标题化合物苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉-5（7 H）-one 2a和5,7-二氢-5-氧代吡啶并[3'，2'：5,6]嘧啶[1，据报道2- a ]苯并咪唑2b用于构建新型多杂环框架。通过转化为硫代类似物3a，b的化合物2a，b用于合成四唑（5a，b）和三唑（7a，b）衍生物，以及意外地合成三唑8a，b，是由于Dimroth重排的出现而导致的7a，b的异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390523
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-Benzimidazole-2-yl)-2-chloropyridine-3-carboxamide 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到5,7-dihydro-5-oxopyrido[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5,7-二氢-5-氧杂吡啶并[3'，2'：5,6]嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑的简便合成方法。新的杂环系统

  摘要：

  2-氯吡啶-3-羰基氯与1-烷基-2-氨基苯并咪唑之间的反应，得到N-（1-烷基苯并咪唑-2-基）-2-氯吡啶-3-羧酰胺，将其环化为5,7-二氢- 5-氧吡喃并[3'，2'：5,6]嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑。这些迄今未知的杂环化合物的指定结构已通过其ir和1 H nmr光谱和化学证据得以证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230645

文献信息

• Caroti, Paola; Ceccotti, Carlo; Settimo, Antonio da, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 263 - 266
  作者：Caroti, Paola、Ceccotti, Carlo、Settimo, Antonio da、Palla, Fabio、Primofiore, Giampaolo

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 5,7-dihydro-5-oxopyrido[3′,2′:5,6]pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles. A new heterocyclic ring system
  作者：Paola Caroti、Carlo Ceccotti、Antonio Da Settimo、Fabio Palla、Giampaolo Primofiore

  DOI：10.1002/jhet.5570230645

  日期：1986.11

  2-chloropyridine-3-carbonyl chloride and 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles afforded the N-(1-alkylbenzimidazole-2-yl)-2-chloropyridine-3-carboxamides, which were cyclized to 5,7-dihydro-5-oxopyrido[3′,2′:5,6]pyrimido[1,2-a]benzimidazoles. The assigned structures of these hitherto unknown heterocyclic compounds were confirmed by their ir and 1H nmr spectra and chemical evidence.

  2-氯吡啶-3-羰基氯与1-烷基-2-氨基苯并咪唑之间的反应，得到N-（1-烷基苯并咪唑-2-基）-2-氯吡啶-3-羧酰胺，将其环化为5,7-二氢- 5-氧吡喃并[3'，2'：5,6]嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑。这些迄今未知的杂环化合物的指定结构已通过其ir和1 H nmr光谱和化学证据得以证实。
• An approach to novel fused triazole or tetrazole derivatives starting from benzimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]quinazoline‐5(7 <i>H</i> )‐one and 5,7‐dihydro‐5‐oxopyrido[3′,2′:5,6]pyrimido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazole
  作者：Antonio Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Gianluca Pardi、Francesca Simorini、Anna Maria Marini

  DOI：10.1002/jhet.5570390523

  日期：2002.9

  The synthetic potential of the title compounds benzimidazo[1,2-a]quinazoline-5(7H)-one 2a and 5,7-dihydro-5-oxopyrido[3′,2′:5,6]pyrimido[1,2-a]benzimidazole 2b for the construction of novel polyhetero-cyclic frameworks is reported. Compounds 2a,b, by conversion into their thio analogues 3a,b, were used for the synthesis of tetrazole (5a,b) and triazole (7a,b) derivatives, as well as for an unexpected

  标题化合物苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉-5（7 H）-one 2a和5,7-二氢-5-氧代吡啶并[3'，2'：5,6]嘧啶[1，据报道2- a ]苯并咪唑2b用于构建新型多杂环框架。通过转化为硫代类似物3a，b的化合物2a，b用于合成四唑（5a，b）和三唑（7a，b）衍生物，以及意外地合成三唑8a，b，是由于Dimroth重排的出现而导致的7a，b的异构体。