2-(4-甲氧基苯基)-2-哌啶乙腈 | 15190-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-2-哌啶乙腈
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-piperidinoacetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-ylacetonitrile
• CAS: 15190-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00023707
• 分子量: 230.31
• InChiKey: CYRKWIBBOQIQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-哌啶乙腈 生成 [2-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-ylethenylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-ylethenylidene]azanide 生成 2-(4-甲氧基苯基)-2-哌啶乙腈
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward α-Amino Nitrile Synthesis Through Mo(CO)₆ -Catalyzed Reductive Functionalization of Carboxamides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/anie.201807735

  日期：2018.9.17

  the hemiaminal with a cyanide source, allows for the straightforward synthesis of α‐amino nitriles. The methodology presented here, displays high levels of chemoselectivity allowing for the reduction of amides in the presence of functional groups such as ketones, imines, aldehydes, and acids, which affords a simple route for the synthesis of α‐amino nitriles with a broad scope of functionalities in high

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。
• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• One-pot, solvent-free synthesis of α-aminonitriles under catalysis by magnesium bromide ethyl etherate
  作者：Mohammad M Mojtahedi、M Saeed Abaee、Hassan Abbasi

  DOI：10.1139/v06-024

  日期：2006.3.1

  the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of magnesium bromide ethyl etherate in the absence of solvent. Rapid formation of products is observed at room temperature in a one-pot procedure under very mild conditions giving excellent yields of the title compounds.Key words: catalyzed Strecker's reaction, α-aminonitriles, magnesium bromide

  已经开发了一种三组分、高效且简便的方法，用于在没有溶剂的情况下，使用催化量的溴化镁乙基醚合物从醛、胺和三甲基氰基氰化物合成 α-氨基腈。在非常温和的条件下，在室温下在一锅法中观察到产物的快速形成，标题化合物的产率很高。关键词：催化斯特雷克反应，α-氨基腈，溴化镁，无溶剂。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®) catalyzed one-pot synthesis of α-aminonitriles
  作者：Sirigireddy Sudharsan Reddy、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.021

  日期：2015.6

  The Strecker reaction was performed via a one-pot three component condensation of hetero aromatic/aromatic aldehydes, secondary amines and trimetylsilyl cyanide in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) to accomplish the corresponding α-aminonitriles. The main advantages of this method are very short reaction time and excellent yields.

  所述的Strecker反应，进行经由杂芳族/芳族醛，仲胺和trimetylsilyl氰化物在丙基膦酸酐（T3P的存在一锅三个组分缩合®）来完成相应的α氨基腈。该方法的主要优点是非常短的反应时间和优异的产率。
• Magnetically separable g‐C ₃ N ₄ hybrid nanocomposite: Highly efficient and eco‐friendly recyclable catalyst for one‐pot synthesis of α‐aminonitriles
  作者：Najmedin Azizi、Elham Farhadi

  DOI：10.1002/aoc.4188

  日期：2018.3

  A magnetically separable graphitic carbon nitride nanocomposite (Fe3O4/g‐C3N4) as a catalyst for the three‐component condensation reactions of carbonyl compounds, amines and trimethylsilylcyanide was thoroughly investigated. The reaction of these three components was found to be efficient, economical and green and took place in the presence of a catalytic amount of the magnetically separable catalyst

  磁可分离的石墨氮化碳纳米复合材料（Fe 3 O 4 / g-C 3 N 4）作为羰基化合物，胺和三甲基甲硅烷基氰化物三组分缩合反应的催化剂进行了深入研究。发现这三种组分的反应是高效，经济和绿色的，反应是在催化量的磁可分离催化剂存在下进行的，以良好至极佳的产率产生相应的α-氨基腈。使用扫描电子显微镜，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱对制备的纳米复合材料进行表征。还发现该纳米复合材料是可重复使用的，可以容易地回收并重复使用几次而其催化活性没有明显降低。