(R)-N-((S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 451503-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(S)-(4-bromophenyl)-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 451503-18-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNOS
• 分子量: 366.322
• InChiKey: HSEZKYHCKQATFU-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。

  公开号：

  US20220033393A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-((S)-(4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP

  公开号：US20140349972A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，用于治疗贫血和类似疾病的HIF脯氨酸羟化酶抑制剂。
• US9079930B2
  申请人：——

  公开号：US9079930B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose
  申请人：MAKScientific, LLC

  公开号：US20220033393A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds that can act as antidotes for treating “Acute Cannabinoid Overdose” produced by classical cannabinoids such as Δ 9 -tetrahydrocannabinol (THC) and several synthetic psychoactive cannabinoids (SPCs). The cannabis constituent THC exerts its psychotropic effects via CB1 receptor activation and SPCs mimic the effects of THC with higher potency and severe neurotoxicity. Compounds disclosed in this invention, their enantiomers, diastereomers, geometric isomers, racemates, tautomers, rotamers, atropisomers, metabolites, N-oxides, salts, solvates, hydrates, isotopic variations and their polymorphic forms can be therapeutically useful in an emergency setting for counteracting the intoxicating effects of acute THC ingestion and SPC overdose. Also, aspects of the invention are concerned with pyrazoles, imidazoles, triazoles, thiazoles, oxazoles, dihydropyrazoles, pyrrolidinones, azetidines, oxyazetidines and azaspiro[3.3]heptanes with unique pharmacokinetic and pharmacodynamic properties for treating “Acute Cannabinoid Overdose”.

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。
• Asymmetric synthesis of diarylmethylamines by diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral N-tert-butanesulfinimines: switchover of diastereofacial selectivity
  作者：Niklas Plobeck、David Powell

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00099-x

  日期：2002.3

  Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral N-tert-butanesulfinimines gave alkylated adducts in high yields and diastereoselectivities. Cleavage of the chiral auxiliary under mildly acidic conditions gave diarylmethylamines in high yield. A reversal in the diastereoselectivity was observed by using either phenylmagnesium bromide in toluene or phenyllithium in THF. The use of the

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。