2-(2-fluorophenylamino)nicotinic acid | 57978-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenylamino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-[(2-Fluorophenyl)amino]nicotinic acid；2-(2-fluoroanilino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 57978-54-8
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD04621499
• 分子量: 232.214
• InChiKey: APJRFLHMLYOPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenylamino)nicotinic acid 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₁₅H₉FN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  设计，合成了一系列2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物，并在体外评估了它们对4种癌细胞系（A549，HT-29，H460和U87MG）的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价。九种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，ALK，VEGFR-2，VEGFR-3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）用于评估最有前途的类似物39的抑制活性。，显示Flt-3 / c-Met IC 50值为2.18 / 2.61 nM。构效关系研究表明，n-Pr作为R 1基团表现出更高的偏好性，而苯环上更强的单EWG（如R 2  = 4-F）则受益于其效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.063
• 作为产物：
  描述：

  2-氟烟酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-fluorophenylamino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPA1 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  式la或lb的化合物，其中R1和R2如权利要求中所定义的，表现出TRPA1活性，因此可用作TRPA1调节剂。

  公开号：

  WO2015144976A1

文献信息

• Aminopiperidine indanyl and benzocyclobutene compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05189045A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  The invention relates to new compounds of formula I: ##STR1## in which: m represents zero, 1, 2, 3 or 4, n and p represent zero, 1 or 2, W represents an oxygen atom, an --NH-- radical, or a single bond, R represents a benzocyclobuten-1-yl radical, or an indanyl radical, a 2,3-dihydrobenzofuran-2-yl R.sub.1 represents a hydrogen atom, an alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, or an aryl radical, and R.sub.2 represents a hydrogen atom, an alkyl radical, an alkenyl radical, a cycloalkyl radical, a benzyl radical, a phenyl radical, an aralkyl radical, an alkoxyalkyl radical or a polyhalogenated alkyl radical, the optical isomers thereof and the addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable organic or mineral acid, and medicaments containing the same.

  该发明涉及以下化学式I的新化合物：##STR1## 其中：m表示零，1，2，3或4，n和p表示零，1或2，W表示氧原子，-NH-基团或单键，R表示苯并环丁烯-1-基团或茚基团，2,3-二氢苯并呋喃-2-基团R.sub.1表示氢原子，具有1到6个碳原子的烷基基团或芳基基团，R.sub.2表示氢原子，烷基基团，烯基基团，环烷基基团，苄基基团，苯基基团，芳基烷基基团，烷氧基烷基基团或多卤代烷基基团，以及它们的光学异构体和与药学上可接受的有机或无机酸的加合盐，以及含有这些化合物的药物。
• N-PROP-2-YNYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20150376130A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of formula I, wherein A, B, X, Z and R 1 -R 6 , are as defined in the claims, exhibit TRPA 1 activity and are thus useful as TRPA1 modulators.

  公式I的化合物中，其中A、B、X、Z和R1-R6如权利要求中所定义的那样，表现出TRPA1活性，因此可用作TRPA1调节剂。
• US5100902A
  申请人：——

  公开号：US5100902A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5189045A
  申请人：——

  公开号：US5189045A

  公开（公告）日：1993-02-23
• US5214055A
  申请人：——

  公开号：US5214055A

  公开（公告）日：1993-05-25