2-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-丁醇 | 147611-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-丁醇
• 中文别名: 苯甲醇,a-(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基-a-甲基-
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2-butanol
• 英文别名: trimethylacetyl chloride；p-Methoxy-phenyl-tert.-butyl-methyl-carbinol；2-(4-methoxy-phenyl)-3,3-dimethyl-butan-2-ol；2-(4-Methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 147611-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KIHWUIWWPUVOLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  140-146 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-丁醇 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-Methoxy-phenyl-tert.-butyl-methyl-carbinylchlorid
  参考文献：
  名称：

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基体系的溶剂分解速率和气相稳定性的影响

  摘要：

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯丙基氯化物在 80% (v/v) 丙酮水溶液中 45 °C 和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基的溶剂分解速率的影响75 °C 下 50% (v/v) 乙醇水溶液中的对硝基苯甲酸酯与 Yukawa-Tsuno 方程相关，分别给出 ρ = -4.28 和 r = 0.91，以及 ρ = -2.78 和 r = 0.70。完全共轭的 r 值从 r = 1.00 减少归因于碳阳离子中心和过渡态苄基 π 系统的共面性偏差。取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基阳离子和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基阳离子的气相稳定性的影响相关联，得到 ρ = -9.1 和 r = 0.89和 ρ = -6.6 和 r = 0.70，分别。对于过渡态和中间体获得了相同的 r 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.581
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxy-phenyl-tert.-butyl-methyl-carbinylchlorid 在 丙酮 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on the solvolysis of α-t-butyl-α-methylbenzyl chlorides

  摘要：

  The substituent effect on the solvolysis rates of alpha-t-butyl-alpha-methylbenzyl chlorides in 80% aq. acetone was correlated to give p=-4.3 and r=0.91 in terms of the LArSR Eq. (1). This slightly reduced r value relative to full conjugation corresponds to a deviation by theta=24.5 degrees from the coplanarity of the benzylic pi-system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73305-3

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Halides with Allylic and Benzylic Grignard Reagents and Their Application to Tandem Radical Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.200400545

  日期：2004.11.19

  Details of cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with allylic Grignard reagents are disclosed. A combination of cobalt(II) chloride and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) is suitable as a precatalyst and allows secondary and tertiary alkyl halides--as well as primary ones--to be employed as coupling partners for allyl Grignard reagents

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。
• Regioselective synthesis of 1-substituted 6-methoxy-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolines via Ritter reaction
  作者：Yu. V. Shklyaev、Yu. S. Rozhkova、A. N. Perevoshchikova、A. A. Gorbunov

  DOI：10.1007/s11172-014-0706-4

  日期：2014.9

  Abstract2-(4-Methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-ol and nitriles undergo the Ritter reaction in concentrated sulfuric acid to give 1-R-6-methoxy-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolines.

  摘要2-(4-甲氧基苯基)-3,3-二甲基丁-2-醇与腈在浓硫酸中发生里特反应，得到1-R-6-甲氧基-3,3,4,4-四甲基-3,4 -二氢异喹啉。
• β-Scission of Secondary Alcohols via Photosensitization: Synthetic Utilization and Mechanistic Insights
  作者：Yeersen Patehebieke、Rima Charaf、Hogan P. Bryce-Rogers、Ke Ye、Mårten Ahlquist、Leif Hammarström、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acscatal.3c05150

  日期：2024.1.5

  applications in late-stage functionalization of natural products and pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations revealed a complex mechanistic manifold, including non-PCET fragmentation and concerted/stepwise PCET. Even though the previously thought PCET type mechanism is compatible with our observations, the non-PCET mechanism most probably constitutes a main pathway.

  提出了一种使用易获得的脂肪醇作为氧化还原助剂进行烯烃烷基化的有效无金属光催化方法。以 C 为中心的自由基可以在温和条件下产生，随后用于 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成过程，总体上提供了亲核试剂和亲电子试剂的 C1 束缚策略。优化的条件适用于各种缺电子烯烃和仲/叔醇，可应用于天然产物和药物相关化合物的后期功能化。机理研究揭示了复杂的机理流形，包括非 PCET 碎片和协调/逐步 PCET。尽管之前认为的 PCET 类型机制与我们的观察结果一致，但非 PCET 机制很可能构成主要途径。
• Cross-Coupling Reaction between Alcohols through sp³CH Activation Catalyzed by a Ruthenium/Lewis Acid System
  作者：Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Yi-Jun Jiang、Lei Shi、Ke Cao、En Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801317

  日期：2008.11.17
• Stable carbonium ions. LXXIII. 3-Aryl-2,3-dimethyl-2-butyl cations and factors controlling phenonium ion-phenethyl cation-benzyl cation equilibria
  作者：George A. Olah、Melvin B. Comisarow、Chang J. Kim

  DOI：10.1021/ja01034a032

  日期：1969.3