O-methyl phenyl phosphonochloridothioate | 20147-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl phenyl phosphonochloridothioate
• 英文别名: O-methyl phenylphosphonothiochloridate；methyl phenylthiophosphonochloridate；O-methyl phenylphosphonochloridothioate；Phenylthiophosphonsaeure-methylester-chlorid；O-Methyl-phenyl-chlor-thiophosphonsaeure；O-Methylphenylphosphonochloridothionat；chloro-methoxy-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 20147-96-0
• 化学式: C₇H₈ClOPS
• 分子量: 206.633
• InChiKey: DZPVWEMBFWDXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl phenyl phosphonochloridothioate 在 十六烷基三甲基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 苯基硫代膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Das, Sushanta K.; Balasubrahmanyam, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 254 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫代膦酸二甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-methyl phenyl phosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Synthesis of Phosphoro(-no)Chloridothionates

  摘要：

  A general procedure for synthesis of phosphoro(-no)chlorides, particularly unsymmetrical ones, has been developed. The method involves the dealkylation of OTO-dialkyl phosphoro(-no)thionates 1 with dimethylamine and the chlorination of O-alkyl ammonium phosphoro(-no)thioates 2 using phosphorus oxychloride as a chlorinating agent.

  DOI：

  10.1080/00397919808004850
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2S)-1-bromo-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine;hydrochloride 在 O-methyl phenyl phosphonochloridothioate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以17%的产率得到(2S,4S,5S)-2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-thiazaphospholidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  源自麻黄碱的1,3,2-噻唑磷酯-2-酮。开环反应的制备和立体化学

  摘要：

  通过重排相应的1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮来制备1,3,2-噻氮磷腈-2-酮。在膦酸酯系列和磷酸酯系列中，用醇盐处理均会导致P–N键断裂，且构型反转，而使用格氏试剂处理会导致P–S键断裂，且构型得以保留。该产物与涉及与环内氮相反的初始亲核攻击的机理是一致的。

  DOI：

  10.1039/p19810002746

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolyses of O-Methyl, O-Propyl and O-Isopropyl Phenyl Phosphonochloridothioates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Md. Ehtesham Ul Hoque、Mijin Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1096

  日期：2013.4.20

  N2 mechanism is proposed for the anilinolyses of 1, 3 and 4. The anilinolysis rates of the phosphonochloridothioates are predominantly dependent upon the steric effects over the inductive effects of the two ligands. The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; kH/kD) are primary normal with 1 and 3, while secondary inverse with 4. Primary normal and secondary inverse DKIEs are rationalized by frontside

  N2 机制被提出用于 1、3 和 4 的苯胺分解。硫代膦酰氯的苯胺分解速率主要取决于空间效应而不是两个配体的诱导效应。氘动力学同位素效应 (DKIE；kH/kD) 在 1 和 3 时是初级正态，而在 4 时是次级反相。初级正态和次级反相 DKIE 分别通过正面和背面亲核攻击过渡态合理化。硫代膦酰氯的 DKIE 与两个配体没有任何一致的相关性。
• (Thio)Phosphorsäure-hexafluorbutylester
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0325940A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Die Erfindung die neuen (Thio)Phosphorsäure-hexafluor­butylester der allgemeinen Formel (I) in welcher Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R¹ für einen gegebenenfalls durch Halogen substituier­ten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio steht oder für Benzyl oder Phenyl steht, welche ge­gebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy sub­stituiert sind, oder für Alkylamino oder Dialkyl­amino steht, und R² für einen gegebenenfalls durch Halogen substituier­ten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio steht oder für Alkylamino oder Dialkylamino steht, welche als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden können.

  本发明涉及通式 (I) 的新型（硫代）磷酸六氟丁酯 其中 Q 代表氧或硫、 R¹ 代表由烷基、烷氧基和烷硫基组成的系列中的任选卤素取代基，或代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苄基或苯基，或代表烷基氨基或二烷基氨基，以及 R² 代表由烷基、烷氧基和烷硫基组成的系列中任选被卤素取代的基团，或代表烷基氨基或二烷基氨基、 可用作杀虫剂。
• Duddeck, Helmut; Lecht, Rainer, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 169 - 178
  作者：Duddeck, Helmut、Lecht, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• CH567363
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyridinolyses of O-Propyl and O-Isopropyl Phenyl Phosphonochloridothioates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2811

  日期：2013.9.20