N-Benzoyl-3,3,3-trifluoroalanine | 1465-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-3,3,3-trifluoroalanine
• 英文别名: 3,3,3-Trifluor-N-benzoylalanin；2-benzoylamino-3,3,3-trifluoro-propionic acid；(+/-)-3,3,3-Trifluor-2-amino-N-benzoyl-propionsaeure；3,3,3-Trifluor-2-benzamino-propionsaeure；N-Benzoyl-3,3,3-trifluor-DL-alanin；2-Benzamido-3,3,3-trifluoropropanoic acid
• CAS: 1465-42-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: SZQMLDYJAPSSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-3,3,3-trifluoroalanine 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 3,3,3-三氟丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Burger, Klaus; Hoess, Eva; Gaa, Karl, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 3, p. 361 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide 在 氢氧化钾 、 六甲基二硅烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 49.33h， 生成 N-Benzoyl-3,3,3-trifluoroalanine
  参考文献：
  名称：

  由六氟丙酮合成3,3,3-三氟丙氨酸

  摘要：

  描述了从六氟丙酮开始的3,3,3-三氟丙氨酸的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81313-5

文献信息

• Fluorierte Aminosäuren, V. Reaktionen von 3.3.3‐Trifluor‐alanin und seine Verwendung für Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030602

  日期：1970.6

  Aus 3.3.3-Trifluor-alanin (1) werden verschiedene N-Acyl-Derivate und Ester dargestellt. Ungewöhnlich ist die Bildung eines kristallinen Dicyclohexylammonium-Salzes und die Veresterung zu 2 mit ätherischem Diazomethan. Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein. Die Synthese von Dipeptid-Derivaten, die 1 enthalten, wird beschrieben.

  Aus 3.3.3-三氟丙氨酸（1）werden verschiedene N-酰基衍生物和酯。UngewöhnlichIST模具教化EINES kriSTallinen二环己-Salzes UND死VereSTerungつ2 MITätherischem重氮甲烷。MIT Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein。Die Synthese von Dipeptid- Derivaten ，死于1个焓，wird beschrieben。
• Fluorierte Aminosäuren, IV. Darstellung von <i>C</i> ‐Perfluoralkyl‐glycinen und 3.3.3‐Trichlor‐alanin
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich Und、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030322

  日期：1970.3

  Eine allgemeine Synthese von C-Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben, die über N-Acyl-aldimine 2, 3-Amino-3-perfluoralkyl-N-acyl-propene- (1) 8 und C- Perfluoralkyl-N-acyl-glycine 9 verläft. Analog läßt sich auch 3.3.3- Trichlor-alanin (13) herstellen.

  EINE汇报合成冯Ç -Perfluoralkyl-glycinen 1 wird beschrieben，模具黚Ñ酰基-醛亚胺2，3-氨基-3- perfluoralkyl- Ñ酰基-propene-（1）8 UND Ç - Perfluoralkyl- ñ -酰基甘氨酸9个版本。模拟量约3.3.3-三氯丙氨酸（13）。
• Weygand,F.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 487 - 503
  作者：Weygand,F.、Steglich,W.

  DOI：——

  日期：——
• Design of Radical-Resistant Amino Acid Residues:  A Combined Theoretical and Experimental Investigation
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton、Leo Radom

  DOI：10.1021/ja029674v

  日期：2003.4.1

  Ab initio calculations have been used to design radical-resistant amino acid residues. Optimized structures of free and protected amino acids and their corresponding alpha-carbon-centered radicals were determined with B3-LYP/6-31G(d). Single-point RMP2/6-31G(d) calculations on these structures were then used to obtain radical stabilization energies, to examine the effect of steric repulsion between the side chains and amide carbonyl groups on the stability of alpha-carbon-centered peptide radicals. Relative to glycine, the destabilization for alanine and valine residues was found to be approximately 9 and 18 kJ mol(-1), respectively, which correlates with the reactivity of analogous amino acid residues in peptides toward hydrogen atom abstraction in conventional free radical reactions. To design amino acid residues that would resist radical reactions, strategies by which the steric effects could be magnified were considered. This resulted in the identification of tert-leucine and 3,3,3-trifluoroalanine as suitable molecules. With these amino acid residues, the destabilization of the alpha-carbon-centered radicals relative to that of glycine is increased substantially to approximately 36 and 41 kJ mol(-1), respectively. The theoretical predictions have been supported by experimental observations: a tert-leucine derivative was shown to be very slow to react with N-bromosuccinimide, while the corresponding trifluoroalanine derivative was found to be inert.
• Hoefle,G.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1408 - 1419
  作者：Hoefle,G.、Steglich,W.

  DOI：——

  日期：——