3-benzoyl-5,5-dimethylhydantoin | 1886-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzoyl-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 3-benzoyl-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1886-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: HBBKQUKPOCZMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5,5-dimethylhydantoin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨化氧化酰胺化和伸缩转氨过程由醇和胺合成酰胺

  摘要：

  酰胺是由苯甲醇或烷基醇与伯胺或仲胺通过多米诺氧化酰胺化和酰胺基转移过程合成的。TEMPO用作催化剂，铁离子作为助催化剂，1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲用作末端氧化剂。良性反应条件用于多喷嘴振荡盘（MJOD）连续流反应器平台或经典的分批方法中，可实现高达90％的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800378
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzoyl-5,5-dimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨化氧化酰胺化和伸缩转氨过程由醇和胺合成酰胺

  摘要：

  酰胺是由苯甲醇或烷基醇与伯胺或仲胺通过多米诺氧化酰胺化和酰胺基转移过程合成的。TEMPO用作催化剂，铁离子作为助催化剂，1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲用作末端氧化剂。良性反应条件用于多喷嘴振荡盘（MJOD）连续流反应器平台或经典的分批方法中，可实现高达90％的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800378

文献信息

• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• <i>N</i>-Acyl-5,5-Dimethylhydantoins: Mild Acyl-Transfer Reagents for the Synthesis of Ketones Using Pd–PEPPSI or Pd/Phosphine Catalysts
  作者：Chang-An Wang、Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00054

  日期：2020.6.19

  N-Acyl-hydantoins have emerged as novel acyl-transfer reagents for the synthesis of ketones via selective N–C(O) cleavage. Herein, we report two new protocols for the cross-coupling of N-acyl-5,5-dimethylhydantoins using versatile and readily accessible Pd–PEPPSI or Pd/phosphine catalysts. The acyl Suzuki reactions afford biaryl ketones in good to excellent yields under operationally simple conditions using commercially

  N-酰基乙内酰脲已成为通过选择性N-C（O）裂解合成酮的新型酰基转移试剂。在本文中，我们报告了使用多功能且易于获得的Pd-PEPPSI或Pd /膦催化剂对N-酰基-5,5-二甲基乙内酰脲进行交叉偶联的两种新方法。酰基铃木反应使用操作简便的条件下，使用市售的台式和空气稳定的扭曲N-酰基乙内酰脲作为酰基供体，可在操作简单的条件下以良好的收率获得优良的联芳基酮。该方法补充和扩展了先前有关N-酰基乙内酰脲（罗Z. 单位 流程解析。开发人员 2018， 22，1188）。
• <i>N</i>-Acyl-5,5-dimethylhydantoin, a New Mild Acyl-Transfer Reagent in Pd Catalysis: Highly Efficient Synthesis of Functionalized Ketones
  作者：Zhongfeng Luo、Tingting Liu、Weijie Guo、Zijia Wang、Jingjun Huang、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00182

  日期：2018.9.21

  cross-coupling of N-acyl-5,5-dimethylhydantoins with arylboronic acids has been developed via selective amides C–N bond cleavage. The new reagent is commercially available and air-/moisture-stable, and it offers a variety of ketones in good yields through Suzuki coupling under mild conditions (up to 95%).

  N-酰基-5,5-二甲基乙内酰脲与芳基硼酸的钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺C–N键裂解而开发的。这种新试剂可商购获得，并且对空气/水分稳定，并且在温和的条件下（高达95％）通过Suzuki偶联可提供高产率的多种酮。
• On the Chlorenium Source in the Asymmetric Chlorolactonization Reaction
  作者：Roozbeh Yousefi、Daniel C. Whitehead、Janet M. Mueller、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol102850m

  日期：2011.2.18

  N-Acylated N-chlorohydantoins are shown to be competent chlorenium sources in the (DHQD)(2)PHAL-mediated asymmetric chlorolactonization. The derivatives demonstrate the exact role of the N1 and N3 chlorine atoms in the parent dichlorohydantoins with the N1 chlorine serving as an inductive activator and the N3 chlorine being delivered to the substrate. The putative associated catalyst/chlorine source complex was experimentally demonstrated through a series of matched/mismatched experiments employing chiral N-chlorinated hydantoins.
• Uscumlic, Gordana S.; Krstic, Vera V.; Dramanic, Sasa Z., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1024 - 1026
  作者：Uscumlic, Gordana S.、Krstic, Vera V.、Dramanic, Sasa Z.

  DOI：——

  日期：——