N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)phenylethylamine | 111184-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)phenylethylamine
• 英文别名: isoprene；Bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)(2-phenylethyl)amine；N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-2-phenylethanamine
• CAS: 111184-81-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₇
• 分子量: 383.456
• InChiKey: OXRXGIDNKLPGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)phenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary

  摘要：

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/a807543c
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 2-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary

  摘要：

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/a807543c

文献信息

• A Straightforward Route to Homoallyl-Homocrotylamines Promoted by a Titanium Complex
  作者：Stéphanie Toulot、Quentin Bonnin、Virginie Comte、Louis Adriaenssens、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.201201262

  日期：2013.2

  3-dienes and Cp2TiH, react with benzotriazole derivatives to give homoallylic amines in good yields. Under similar conditions, triple cascade reactions (allyltitanation followed by cationic 2-aza-Cope rearrangement followed by a second allyltitanation) occur from bis(benzotriazolyl) compounds affording a straightforward route to homoallyl-(E)-homocrotylamines. A theoretical study provides further insight

  由 1,3-二烯和 Cp2TiH 原位生成的 I-烯丙基钛络合物与苯并三唑衍生物反应，以良好的收率得到高烯丙基胺。在类似的条件下，双（苯并三唑基）化合物发生三重级联反应（烯丙基钛化，然后是阳离子 2-氮杂-Cope 重排，然后是第二个烯丙基钛化），提供了一条直接的路线来获得高烯丙基-(E)-高巴豆胺。一项理论研究提供了对控制该反应序列选择性的因素的进一步了解。钛促进的 1,3-二烯与双（苯并三唑基）化合物作为底物的还原偶联通过三重级联反应（烯丙基钛化 - 阳离子 2-氮杂-Cope 重排 - 烯丙基钛化）选择性地导致高烯丙基-高巴豆胺。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Synthesis of Substituted Piperidines from <i>N</i>,<i>N</i>-Bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Zhushou Luo、Xi-Lin Cui

  DOI：10.1021/jo982356n

  日期：1999.4.1

  N,N-Bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]benzylamines and N,N-bis[(benzotriazol-1-yl)methyl](p-N',N'-dimethylphenyl)amine on reaction with allyltrimethylsilanes yielded substituted piperidines. Other N,N-bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]anilines (unsubstituted and p-CH(3), OCH(3), Cl) gave julolidines (2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij] quinoline).

  N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]苄胺和N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]（对-N'，N'-二甲基苯基）胺与烯丙基三甲基硅烷反应生成取代基哌啶。其他N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]苯胺（未取代的和p-CH（3），OCH（3），Cl）得到julolidines（2,3,6,7-tetrahydro-1H，5H -pyrido [3,2,1-ij]喹啉）。
• Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,3,5-thiadiazines
  作者：Alan R. Katritzky、Anatoliy V. Vakulenko、Yong-Jiang Xu、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo020033s

  日期：2002.7.1

  3,4-Dihydro-2H-1,3,5-thiadiazines substituted at the 3 and 6 positions were synthesized by treatment of N-substituted N,N-bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-amines with thioamides and zinc bromide in dry CH2Cl2 at room temperature for 48-60 h in 48-80% yields.
• One-Pot Synthesis of 2,4-Benzodiazepin-1-ones Using Benzotriazole Methodology
  作者：Alan R. Katritzky、Satheesh K. Nair、Valerie Rodriguez-Garcia、Yong-Jiang Xu

  DOI：10.1021/jo0203185

  日期：2002.11.1

  2, 4-Benzodiazepin-1-ones were prepared in moderate to good yields by reaction of bis(benzotriazolylmethyl)amines with ortho-metalated N-substituted benzamides.
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 799 - 804
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Rachwal, Bogumila

  DOI：——

  日期：——