2-(4-甲氧基苯基)-4H-异喹啉-1,3-二酮 | 60462-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4H-异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 60462-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BLCWNIGSFBOPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  39.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4H-异喹啉-1,3-二酮 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5'-thioxo-1H-spiro[isoquinoline-4,3'-[1,2,4]-triazolidine]-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Some New Heterocyclic Spiro-Derivatives with Potential Antimicrobial and Antioxidant Activity

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐与不同的芳香胺反应生成N-取代的高邻苯二甲酰亚胺。后者的溴化产生 4,4-二溴高邻苯二甲酰亚胺衍生物，可用作螺衍生物的前体。二溴衍生物与不同的双亲核试剂反应生成多种螺异喹啉衍生物。二溴衍生物与丙二腈反应产生二氰亚甲基衍生物，其与不同的双亲核试剂反应产生新的螺衍生物。新合成的化合物的结构通过IR、1H-NMR和13C-NMR等光谱方法得到证明。对新合成的化合物进行了抗菌和抗氧化活性测试，结果显示抗菌活性很弱或没有。另一方面，选定的化合物显示出有前景的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15128827
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 高邻苯二甲酸酐 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-4H-异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  微波促进一些新型N-芳基异喹啉衍生物的一锅合成

  摘要：

  在微波辐射下，全邻苯二甲酸酐1与不同的芳族胺反应生成N取代的均苯二甲酰亚胺2。稠合的4个取代的呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5 （2 H，4 H）-二酮3和5个取代的-2,3-二氢-1H-吡喃的快速微波辅助化学合成[2,3 - c ]异喹啉-1,6 （5 H）-二酮4涉及各种链烷酰氯与2-芳基异喹啉-1,3-二酮2的缩合反应首次描述了在碱和非质子溶剂存在下的溶液。相比之下，呋喃[2,3 - c ]异喹啉-1,5（2 H，4 H）-dione 3与Vilsmeier-Haack试剂在微波辐射下的开环反应很容易产生α-β不饱和羧醛5。这种新颖，干净的一锅法方法具有反应时间短，后处理简便的特点，可用于生成某些新颖的缩合异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1105

文献信息

• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。
• Rh^II -Catalyzed Cycloaddition of α-Diazo Homophthalimides and Nitriles Delivers Oxazolo[5,4-<i>c</i> ]isoquinolin-5(4<i>H</i> )-one Scaffold
  作者：Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201800955

  日期：2018.9.23

  The first example of 1,3‐oxazole synthesis involving nitrile cycloaddition to an α‐diazocarbonyl moiety incorporated in a heterocyclic system was shown. The resulting oxazolo[5,4‐c]isoquinolin‐5(4H)‐one scaffold represents a hitherto not described structural analog of an important cluster of tricyclic ring systems for drug design.

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。
• On the reactions of 1,3-isoquinolinediones with singlet oxygen
  作者：Ke-Qing Ling、Jia-Hai Ye、Xian-Yang Chen、De-Jian Ma、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00502-5

  日期：1999.7

  view of these observations, an unusual [4+2] cycloaddition of the electron-rich enol 21 with singlet oxygen is proposed to be responsible for the formation of products 7 and 16, while products 6, 14 and 15 arise from both the [4+2] cycloaddition and the usual Schenck ene reaction pathways. This special diene reactivity of the isoquinolinone system towards singlet oxygen is further interpreted by frontier

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。
• Dye-sensitized photooxygenations of 1,3-isoquinolinediones
  作者：Ling Ke-Qing、Ji Gang、Cai Hu、Xu Jian-Hua

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00344-x

  日期：1998.4

  (RB) in methanol or by tetraphenylporphin (TPP) in the presence of pyridine as a base and a cosolvent in benzene. The products are the corresponding 1,3,4-isoquinolinetriones 2a-2e and methyl 1-hydroxy-3-oxoisoindole-1-carboxylates 3b-3e in methanol and the triketones 2a-2e and the 3-hydroxy-3-alkyl (aryl)aminocarbonylbenzoisofuran-1-ones 4b-4e in benzene-pyridine. TPP sensitized photooxygenations of the

  1,3-异喹啉二酮1a-1e的单线态氧反应可通过阴离子敏化剂Rose Bengal（RB）在甲醇中或四苯基卟啉（TPP）在吡啶作为碱和在苯中的助溶剂存在下进行敏化。产物是在甲醇中的相应1,3,4-异喹啉三酮2a-2e和1-羟基-3-氧代异吲哚-1-羧酸甲酯3b-3e以及三酮2a-2e和3-羟基-3-烷基（芳基）在苯吡啶中的氨基羰基苯并异呋喃-1-酮4b-4e。TPP对4-烷基化的1,3-异喹啉二酮5a-5c进行光氧化可得到4-烷基-4-羟基-1,3-异喹啉二酮6a-6c，4-烷基-4-氢过氧-1,3-异喹啉二酮7a-7c和3-烷基-3-羟基苯并异呋喃-1-酮8a-8b。已经提出了反应机理。
• Specific inhibitor of puromycin-sensitive aminopeptidase with a homophthalimide skeleton: identification of the target molecule and a structure–activity relationship study
  作者：Masato Komoda、Hiroki Kakuta、Hiroyasu Takahashi、Yasuyuki Fujimoto、Shizuo Kadoya、Fuminori Kato、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00231-5

  日期：2001.1

  ,3-dione (2: PIQ-22) was found to be a potent and specific inhibitor of puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA). Lineweaver-Burk plot analysis showed that PSA is inhibited by PIQ-22 in a non-competitive manner. Structure -activity relationship studies indicated that tautomerism of the imidobenzoylketone group in the cyclic imide moiety of the PIQ-22 skeleton is important for the inhibitory activity

  发现2-（2，6-二乙基苯基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-1，3-二酮（2：PIQ-22）是嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）的有效和特异性抑制剂。Lineweaver-Burk图分析表明，PSA被PIQ-22抑制为非竞争性方式。结构-活性关系研究表明，PIQ-22骨架的环状酰亚胺部分中的亚氨基苯甲酰基酮基的互变异构对于抑制活性很重要。