2-(4-甲氧基苯基)-5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 107821-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 107821-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: BDJAEXMUQMNMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到2-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl2 介导的 1,3,4-恶二唑类 ANRORC 类还原重排合成 3-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01973
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzoyl)-2-nitrobenzohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Reddy, V Rama Kishan; Reddy, P S N; Ratnam, C V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2106 - 2124
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure activity relationships, multidrug resistance reversal and selectivity of heteroarylphenyl ABCG2 inhibitors
  作者：Sebastian C. Köhler、Sahel Vahdati、Matthias S. Scholz、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.012

  日期：2018.2

  An overexpression of the transmembrane ATP-binding cassette transporter G2 (ABCG2, BCRP) in cancer tissues is supposed to play a role in the multidrug resistance (MDR) of tumors resulting in an inefficient chemotherapy. Therefore, co-administration of selective and non-toxic ABCG2 inhibitors is a promising strategy for improving the efficacy of chemotherapy by blocking ABCG2-mediated export of the cytostatic drugs. In the present study, we designed a small library of 38 novel compounds containing a heteroaryl-phenyl scaffold possessing several (bioisosteric) moieties, and twelve new precursors. We investigated the library for ABCG2 inhibition, for the selectivity against MDR-involved efflux pump ABCBI (P-gp) and for toxicity. Structure activity relationship (SAR) studies revealed that, at least a phenylheteroaryl-phenylamide scaffold is necessary for observing an ABCG2 inhibition. 4-Methoxy-N-(2(2-(6-methoxypyridin-3-yl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)benzamide (43) exhibited a high potency (IC50 = 61 nM)), selectivity, low intrinsic toxicity and reversed the ABCG2-mediated drug resistance in presence of only 0.1 mu M. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Reddy, V Rama Kishan; Reddy, P S N; Ratnam, C V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 499 - 502
  作者：Reddy, V Rama Kishan、Reddy, P S N、Ratnam, C V

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Aminoquinazolinones via a SnCl₂-Mediated ANRORC-like Reductive Rearrangement of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01973

  日期：2023.12.15

  Herein, we developed a new SnCl2-mediated ANRORC (addition of nucleophile, ring-opening, and ring-closure)-like rearrangement for the synthesis of 3-amino-2-substituted-quinazolin-4(3H)-one from 2-(2-nitrophenyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazole. The new method is solvent-dependent and features the use of a green solvent system (i.e., ethanol/water), high yields, and simple workup. The reduced product

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。