2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基呋喃 | 18476-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基呋喃
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylfuran
• CAS: 18476-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VGNQAMZSPMXRNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-46 °C
• 沸点：
  120-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基呋喃 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到2-Methyl-5-(p-hydroxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity of 2-arylfuran derivatives and their structural analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00776796
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 jones reagent 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Nakata, Hiroyuki; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1011 - 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted Furans
  作者：Jędrzej Wysocki、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310985

  日期：2014.8.11

  An enantioselective hydrogenation of disubstituted furans has been developed by using a chiral ruthenium catalyst with N‐heterocyclic carbene ligands. This reaction converts furans into valuable enantioenriched disubstituted tetrahydrofurans.

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。
• 1,4-Carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone: a new synthetic tool for rapid furan and pyrrole synthesis
  作者：Hélène Chochois、Mathieu Sauthier、Eddy Maerten、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.035

  日期：2006.12

  The rhodium catalysed 1,4-carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone under carbon monoxide pressure was studied. High yields of 1,4-diketones were obtained using a catalytic system formed from Rh(COD)2BF4 (COD=1,5-cyclooctadiene) and triphenylphosphine even at very low catalyst loading (0.02 mol %). A short synthetic procedure combining this carbonylation reaction with a subsequent

  研究了一氧化碳压力下铑在甲基乙烯基酮上铑催化的1，4-羰基芳基硼酸加成反应。使用由Rh（COD）2 BF 4（COD = 1,5-环辛二烯）和三苯膦形成的催化体系，即使在非常低的催化剂负载量（0.02 mol％）下也能获得高产率的1,4-二酮。将该羰基化反应与随后的环化步骤结合起来的简短合成程序提供了吡咯或呋喃。
• Photochemical Carbon Skeletal Rearrangement of the Baylis-Hillman Products: <i>β</i>-C-H Activation Leading to Furans
  作者：Shoji Matsumoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-1998-1715

  日期：1998.5

  Furan ring formation was found in photochemical reaction of the methyl ether of the Baylis-Hillman products. This reaction proceeds via β-C-H activation of the photo-excited carbonyl compounds.

  在Baylis-Hillman产品的甲基醚的光化学反应中发现了呋喃环的形成。该反应是通过光激发羰基化合物的β-C-H活化进行的。
• 一种合成取代呋喃的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107353267B

  公开（公告）日：2019-11-01

  一种合成取代呋喃的方法，通过碘代烃与末端炔丁醇发生Sonogashira偶联反应，生成中间产物3‑炔‑1‑醇，再在Dess‑Martin Periodinane的作用下发生异构环化得到2‑取代呋喃类或2,5‑二取代呋喃类化合物。
• Further reactions of furans with trithiazyl trichloride; mechanistic considerations
  作者：Charles W. Rees、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/a700488e

  日期：——

  The reaction of 2,5-diarylfurans with trithiazyl trichloride 1 to give 5-aroyl-3-arylisothiazoles in a useful one-step synthesis of isothiazoles has been extended to both weakly and strongly polarised unsymmetrical 2,5-diarylfurans. These react in an entirely analogous manner; the more electron releasing aryl group becomes incorporated into the 5-aroyl group of the isothiazole as the exclusive (strong polarisation) or the major (weak polarisation) product. However, with 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan 7, where the more reactive furan β-position is now substituted, this regiospecificity is reversed (to give isothiazole 8). When one of the α-aryl groups in the furan is replaced by methyl the same regiospecific isothiazole formation is now accompanied by some ring and side chain chlorination (15 → 16 + 17 + 18). All of these results can be explained by mechanisms (Schemes 2 and 5) which involve initial electrophilic attack of the furan to give a β-thiazyl derivative. This highly reactive (nitrenoid) substituent then induces a novel opening of the furan ring 21 to give a highly delocalised intermediate 22 which recyclises to the isothiazole.

  2,5-二芳基呋喃与三氯化三噻唑的反应1 在有用的一步合成中得到 5-芳酰基-3-芳基异噻唑 异噻唑已扩展到弱极化和强极化 不对称2,5-二芳基呋喃。这些以完全类似的方式发生反应 方式;掺入的电子释放芳基越多 异噻唑的 5-芳酰基是唯一的（强 极化）或主要（弱极化）产物。然而，随着 3-溴-2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)呋喃7，其中更多 反应性呋喃β位现已被取代，这 区域特异性被逆转（得到异噻唑8）。当其中之一 呋喃中的α-芳基被甲基取代，同样 区域特异性异噻唑的形成现在伴随着一些环和 侧链氯化 (15 → 16 + 17 + 18)。全部 这些结果可以通过机制（方案 2 和 5）来解释 涉及呋喃的初始亲电攻击以给出 β-噻唑基衍生物。这种高反应性（氮素） 然后取代基诱导呋喃环 21 发生新的开环，得到 高度离域的中间体 22 循环至 异噻唑。