S-(3-nitrophenyl)benzenethiosulfonate | 95533-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-nitrophenyl)benzenethiosulfonate
• 英文别名: S-(3-nitrophenyl) benzenesulfonothioate；benzenethiosulfonic acid S-(3-nitro-phenyl ester)；Benzolthiosulfonsaeure-S-(3-nitro-phenylester)；1-(Benzenesulfonylsulfanyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 95533-72-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: DIOJPNHUAODZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentane 、 S-(3-nitrophenyl)benzenethiosulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到(3-nitrophenyl)(3-(phenylsulfonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷的合成

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131692
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-(3-nitrophenyl)benzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Y鎓叶立德和硫代磺酸盐的无金属化学选择性反应：1,4-二酮，芳基硫代硫酸亚砜盐化物和β-酮基硫代砜衍生物的多样化合成。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02370

文献信息

• NBS‐Promoted Sulfenylation of Sulfinates with Disulfides Leading to Unsymmetrical or Symmetrical Thiosulfonates
  作者：Gaigai Liang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200028

  日期：2012.7

  practical method to access unsymmetrical and symmetrical thiosulfonates in moderate to excellent yields has been developed through NBS‐promoted sulfenylation of sulfinates with disulfides. The present process enables the use of two RS in RSSR and shows broad functional group tolerance, which represents an atom‐economical and practical procedure for the synthesis of thiosulfonates. A plausible mechanism

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Copper‐Catalyzed Reaction of Aryl Isocyanides with Active Methylene Isocyanides and Arylsulfonothioates: Synthesis of Sulfur‐Containing Trisubstituted Imidazoles
  作者：Pei Xu、Yi‐Ming Zhu、Xing‐Jia Li、Fei Wang、Shun‐Yi Wang、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900904

  日期：2019.11.5

  Copper‐catalyzed reaction of aryl isocyanides with active methylene isocyanides and arylsulfonothioates is developed for the synthesis of sulfur‐containing trisubstituted imidazoles. This reaction not only forms new C−C, C−N, and C−S bonds in one step, but also provides a new strategy for the construction of trisubstituted imidazoles based on the isocyanide‐isocyanide [3+2] cycloaddition.

  开发了一种铜催化的芳基异氰化物与活性亚甲基异氰化物和芳基磺基硫代酸酯的反应，用于合成含硫三取代的咪唑。该反应不仅一步一步就形成了新的CC，CN和CS键，而且为基于异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]环加成反应的三取代咪唑的构建提供了新的策略。
• Cu-catalyzed efficient construction of S (Se)-containing functional organosilicon compounds
  作者：Fei Wang、Ying Chen、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1039/d2cc04512e

  日期：——

  A Cu-catalyzed cascade reaction of four-membered silacyclobutanes (SCBs) and thiosulfonates to construct S (Se)-containing organosilicon compounds was developed. The protocol shows a wide range of substrate scope, high functional group compatibility and mild reaction conditions. New C–S (Se) and Si–O bonds were constructed in one step.

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。
• Photoinduced Reaction of α‐Bromoacetophenone with Thiosulfonate: Synthesis of β‐Keto Thiosulfone
  作者：Wei‐Chen Zhu、Yi‐Fan Jiang、Xin‐Yu Liu、Shi‐Yin Tian、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Ping Song、Daopeng Sheng、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300379

  日期：2023.7.3

  A visible-light promoted radical reaction between α-bromoacetophenone and thiosulfate has been reported. Two C−S bonds or one C−S and one C−Se bond can be stably constructed and the thiosulfonate is fully utilised with good atomic economy. The reaction uses ethanol as a green solvent, with mild reaction conditions and good substrate universality.

  据报道，可见光促进α-溴苯乙酮和硫代硫酸盐之间的自由基反应。可以稳定地构建2个C-S键或1个C-S和1个C-Se键，硫代磺酸盐得到充分利用，原子经济性良好。该反应采用乙醇作为绿色溶剂，反应条件温和，底物通用性好。