3,5-di(pyridine-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine | 1345667-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(pyridine-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 3,5-dipyridin-2-yl-1H-pyrazol-4-amine
• CAS: 1345667-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅
• 分子量: 237.264
• InChiKey: QJVDNLYYWAUWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基正丁烷 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到3,5-di(pyridine-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  生物正交去除 3-异氰丙基基团能够在体内控制释放荧光团和药物

  摘要：

  解离生物正交反应允许化学控制生物活性剂和报告探针的释放。在这里，我们将 3-异氰丙基取代基描述为可以在生物系统中有效去除的掩蔽基团。3-异氰丙基衍生物与四嗪反应生成 3-氧代丙基，可消除多种官能团。研究表明，该反应迅速，可以在生理条件下近乎定量地释放酚类和胺类。该反应与活生物体相容，正如在植入四嗪修饰珠的斑马鱼胚胎中释放试卤灵荧光团和美西律药物所证明的那样。合成的简易性、快速的动力学、离去基团的多样性、高释放率和结构紧凑性的综合优势，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05093

文献信息

• [EN] RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS<br/>[FR] GROUPES D'ENCAGEMENTS BIOORTHOGONAUX À LIBÉRATION RAPIDE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2019232269A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R2, R3, and R4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR9, COR9, CONR9R10, CN, CF3, SO2R9, or a tether molecule; R1 is -R5, -OCOR6, -COR7, or -R8; R5 is -R8, -OH, or tosyl; R6 is a nitrophenyl ether or -R8; R7 is -R8; R8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R9 and R10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkene group.

  生物正交分子已被披露和描述。具有以下结构的生物正交分子：化学式（I）；其中R2、R3和R4分别从H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基、取代或未取代的芳基、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3、SO2R9或一个连接分子中独立选择；R1为-R5、-OCOR6、-COR7或-R8；R5为-R8、-OH或对甲苯磺酰基；R6为硝基苯醚或-R8；R7为-R8；R8为有效载荷或有效载荷的分子连接物；R9和R10分别从H或取代或未取代的C1-C4烷基或烯基中独立选择。
• Exploring isonitrile-based click chemistry for ligation with biomolecules
  作者：Henning Stöckmann、André A. Neves、Shaun Stairs、Kevin M. Brindle、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/c1ob06424j

  日期：——

  We show here that isonitriles can perform click reactions with tetrazines in aqueous media, making them promising candidates for ligation reactions in chemical biology and polymer chemistry. This is the first time that a [4+1] cycloaddition has been used as a biocompatible ligation reaction.

  我们在这里表明，异腈可以与四嗪在水性介质中进行点击反应，使其成为化学生物学和高分子化学中有希望进行连接反应的候选者。这是首次将[4 + 1]环加成用作生物相容性连接反应。
• Isonitrile Formation by a Non‐Heme Iron(II)‐Dependent Oxidase/Decarboxylase
  作者：Nicholas C. Harris、David A. Born、Wenlong Cai、Yaobing Huang、Joelle Martin、Ryan Khalaf、Catherine L. Drennan、Wenjun Zhang

  DOI：10.1002/anie.201804307

  日期：2018.7.26

  electron‐rich isonitrile is an important functionality in bioactive natural products, but its biosynthesis has been restricted to the IsnA family of isonitrile synthases. We herein provide the first structural and biochemical evidence of an alternative mechanism for isonitrile formation. ScoE, a putative non‐heme iron(II)‐dependent enzyme from Streptomyces coeruleorubidus, was shown to catalyze the conversion

  富电子异腈是具有生物活性的天然产物中的重要功能，但其生物合成仅限于IsnA异腈合酶家族。我们在此提供了异腈形成的另一种机制的第一结构和生化证据。ScoE是一种来自蓝藻链霉菌的推定的非血红素铁（II）依赖性酶，已显示可通过（S）E催化（R）-3-（（羧甲基）氨基）丁酸向（R）-3-异氰基丁酸的转化。氧化脱羧机理。这项工作进一步为生物合成一类独特的异腈脂肽提供了一种经过修订的方案，该方案的几个成员对于致病性分枝杆菌的毒力至关重要。
• RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：EP3801896A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• Rapidly Released Bioorthogonal Caging Groups
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20210205461A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR 9 , COR 9 , CONR 9 R 10 , CN, CF 3 , SO 2 R 9 , or a tether molecule; R 1 is —R 5 , —OCOR 6 , —COR 7 , or —R 8 ; R 5 is —R 8 , —OH, or tosyl; R 6 is a nitrophenyl ether or —R 8 ; R 7 is —R 8 ; R 8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R 9 and R 10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkene group.