(E)-2-[(1-ethoxy)buta-1,3-dienyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane | 426840-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(1-ethoxy)buta-1,3-dienyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: (E)-2-(1-ethoxybuta-1,3-dienyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；2-(1-ethoxybuta-1,3-dienyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]-dioxaborinane；2-[(1E)-1-ethoxybuta-1,3-dienyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 426840-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₃
• 分子量: 210.081
• InChiKey: QPIOOORCNAUDJO-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(1-ethoxy)buta-1,3-dienyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-ethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉和铬烯骨架的新型金属催化合成

  摘要：

  烷氧基官能化丁二烯基硼酸酯已从 α,β-不饱和缩醛开始合成，并与 N-保护和 N-未保护的 2-溴和 2-碘苯胺以及 2-碘苯酚交叉偶联。特别是，在 PdII 催化剂的存在下，N-甲苯磺酰基保护的二烯基苯胺可以在温和条件下转化为喹啉和喹啉酮。此外，丁二烯基硼酸酯和碘苯酚之间的交叉偶联反应直接提供可以连续转化为色酮的色烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600230
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-[(1-ethoxy)buta-1,3-dienyl]-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  丁二烯基和苯乙烯基硼酸酯的新合成方法：用于铃木交叉偶联的高反应性中间体。

  摘要：

  烷氧基官能化的丁二烯基和苯乙烯基硼酸酯已从α，β-不饱和缩醛开始合成。这些衍生物易于与芳基底物交联，并且所获得的产物可以在温和的条件下转化为芳族酮，获得与酰化反应相同的结果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0255817

文献信息

• LIC-KOR promoted formation of conjugated dienes as useful building blocks for palladium-catalyzed syntheses
  作者：Annamaria Deagostino、Manuele Migliardi、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.044

  日期：2005.3

  It is demonstrated that α,β-unsaturated acetals can be considered a synthetic tool for transforming carbonyl derivatives into cheap and easily accessible starting materials for the construction of various and more complex structures. The lithium–potassium mixed superbase LIC-KOR induces a conjugate elimination reaction that converts α,β-unsaturated acetals into 1E-1-alkoxybuta-1,3-dienes. These derivatives

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。
• New Synthetic Approach to Cyclopenta-Fused Heterocycles Based upon a Mild Nazarov Reaction
  作者：Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Alessandro Ferrali、Antonio Guarna、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo034939p

  日期：2003.12.1

  role in forcing the conrotatory process to take place in one sense only: allowing the synthesis of diastereomerically pure compounds to be realized. Because different patterns of substitution on the heterocycle are compatible with the reaction conditions, the methodology developed could be very useful for the synthesis of natural products and biologically active compounds containing cyclopenta-fused O-

  内酰胺或内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐与α-烷氧基二烯基硼酸酯的Pd催化偶联反应产生共轭烷氧基三烯，其中双键之一嵌入杂环部分。如果经过温和的酸性水解，这些化合物会经历4pi电环化过程（Nazarov反应），从而以高收率提供环戊基稠合的O和N杂环。这项工作的范围是密切检查杂原子和杂环尺寸对电环化结果以及此过程的扭转选择性的作用和影响。杂原子的存在对于稳定氧基烯丙基阳离子中间体是必不可少的，因此使反应发生。环的大小也是环化步骤中的基本参数：五元氮杂环化合物需要更苛刻的条件才能生成5-5稠合体系，并且只有在最初水解为相应的二乙烯基酮后才这样做。至于扭转选择性，在2-甲基和4-甲基取代的内酰胺衍生物上，空间相互作用似乎仅在某种意义上迫使旋转过程起作用：允许合成非对映异构纯化合物。由于杂环上不同的取代方式与反应条件兼容，因此开发的方法对于合成天然产物以及含有环戊基稠合的O和N杂环部分的生物活性化合物可能非常有用。
• New Potent Fluorescent Analogues of Strigolactones: Synthesis and Biological Activity in Parasitic Weed Germination and Fungal Branching
  作者：Cristina Prandi、Ernesto G. Occhiato、Silvia Tabasso、Paola Bonfante、Mara Novero、Dina Scarpi、Maria Elena Bova、Ivana Miletto

  DOI：10.1002/ejoc.201100616

  日期：2011.7

  In this work we report the synthesis of new fluorescent analogues of strigolactones, their spectroscopic properties and the evaluation of their biological activity both on seeds of Orobanche aegyptiaca and on the AM fungus Gigaspora margarita. The synthesis has been accomplished according to two different synthetic plans and allows the introduction of various substituents on the A and C rings of the

  在这项工作中，我们报告了独脚金内酯的新荧光类似物的合成、它们的光谱特性以及它们对 Orobanche aegyptiaca 种子和 AM 真菌 Gigaspora margarita 的生物活性的评估。该合成是根据两种不同的合成计划完成的，并允许在框架的 A 和 C 环上引入各种取代基，从而能够获得具有不同光谱特性的生物活性分子。
• A new class of conjugated strigolactone analogues with fluorescent properties: synthesis and biological activity
  作者：Chaitali Bhattacharya、Paola Bonfante、Annamaria Deagostino、Yoram Kapulnik、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b907026e

  日期：——

  A new class of strigolactone analogues has been synthesized. They differ from known molecules, both of natural and synthetic origin, in two main features. The conjugated system extends from the enol ether bridge to the A ring, the B ring is a heterocycle while the C ring is a cyclic ketone instead of a γ-lactone. The key step of the synthesis is a Nazarov cyclization on activated substrates. Bioassays

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。
• N-Functionalization of Azoles through Coupling Reactions with Alkoxydienyl and Alkoxystyryl Boronic Esters
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1002/ejoc.200600872

  日期：2007.3

  Alkoxydienyl boronates 1a and 1b and alkoxystyryl boronate 2 have been used in various copper mediated cross-coupling reactions with azoles. A variety of N-alkoxydienyl- and N-styrylazoles have been synthesized under mild conditions. The process utilizes Cu(OAc)2 in the presence of CsF in CH2Cl2 at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  烷氧基二烯基硼酸酯 1a 和 1b 和烷氧基苯乙烯基硼酸酯 2 已用于各种铜介导的与唑类的交叉偶联反应。在温和的条件下合成了多种 N-烷氧基二烯基和 N-苯乙烯基唑。该过程在室温下在 CH2Cl2 中 CsF 存在下使用 Cu(OAc)2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)