(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetic acid butylcarbamoylphenylmethyl ester | 1359001-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetic acid butylcarbamoylphenylmethyl ester
• 英文别名: [2-(butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl] 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 1359001-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 397.498
• InChiKey: IAKAKIYJLMXGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-苯并咪唑基硫代)乙酸 、 异腈基正丁烷 、 苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以90%的产率得到(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetic acid butylcarbamoylphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于羰基-酰胺键的新型苯并咪唑衍生物的合成及体内评价

  摘要：

  为了寻找具有药理活性的强效化合物，在环境温度下，通过 Passerini 反应，由酸、醛和异氰化物合成了一系列基于羰基-酰胺键的新型苯并咪唑衍生物。所有合成的化合物都经过筛选，以确定其潜在的抗炎、抗糖尿病和抗惊厥特性。结果表明，化合物 2i 和 2j 是最有效的抗炎药，而化合物 2a、2c、2e、2f、2i 和 2j 的抗糖尿病活性高于参考药物，而 2a、2g、2h、2i 和发现 2j 是维持抗惊厥活性的主要结构要求。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100068

文献信息

• Synthesis and In-vivo Evaluation of Carbonyl-amide Linkage Based New Benzimidazole Derivatives
  作者：Irfan N. Shaikh、Kallappa M. Hosamani、Harisha R. Seetharamareddy、Mallinath H. Hugar

  DOI：10.1002/ardp.201100068

  日期：2012.1

  In search of pharmacologically active potent compounds, a series of carbonyl‐amide linkage based new benzimidazole derivatives were synthesized from acid, aldehydes and isocyanide at ambient temperature via Passerini reaction. All the compounds synthesized were screened for their potential anti‐inflammatory, antidiabetic and anticonvulsant properties. The results revealed that compounds 2i and 2j were

  为了寻找具有药理活性的强效化合物，在环境温度下，通过 Passerini 反应，由酸、醛和异氰化物合成了一系列基于羰基-酰胺键的新型苯并咪唑衍生物。所有合成的化合物都经过筛选，以确定其潜在的抗炎、抗糖尿病和抗惊厥特性。结果表明，化合物 2i 和 2j 是最有效的抗炎药，而化合物 2a、2c、2e、2f、2i 和 2j 的抗糖尿病活性高于参考药物，而 2a、2g、2h、2i 和发现 2j 是维持抗惊厥活性的主要结构要求。