Fmoc-aza-β-leucine | 737745-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-aza-β-leucine
• 英文别名: 2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-(2-methylpropyl)amino]acetic acid
• CAS: 737745-48-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: PWJFNVKPHANMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-aza-β-leucine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以43%的产率得到C₂₈H₃₈N₆O₇
  参考文献：
  名称：

  探索亮脑啡肽的第五位及其在结合和激活δ（DOP）和mu（MOP）阿片受体中的作用

  摘要：

  脑啡肽是五肽内源性配体，通过与mu（MOP）和delta（DOP）阿片受体结合来调节伤害感受。为了进一步探索亮氨酸脑啡肽亮氨酸残基的作用，通过用非天然氨基酸系统取代该残基，合成了12种拟肽类似物。测试类似物结合DOP和MOP的能力。我们还研究了这些类似物抑制cAMP产生并通过两个受体募集β-arrestin2的能力。我们发现，丙氨酸，环亮氨酸或异亮氨酸的取代非天然氨基酸衍生物替代亮氨酸残基通常具有良好的耐受性。相比之下，用高脯氨酸取代亮氨酸大大降低了对DOP的亲和力，并在较小程度上降低了对MOP的亲和力。有趣的是，与亮脑啡肽相比，含有氮杂-β-高亮氨酸或环亮氨酸的类似物表现出倾向于通过激活DOP而不是MOP抑制cAMP的产生。相反，含有4,5-脱氢亮氨酸或d -allo-isoleucine在MOP时偏向β-arrestin2，而在DOP时偏向。我们的结果表明，亮脑啡肽类似物中的位置5可以

  DOI：

  10.1002/pep2.24070
• 作为产物：
  描述：

  9-芴基甲基肼基甲酸酯 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Fmoc-aza-β-leucine
  参考文献：
  名称：

  Stable peptide-based PACE4 inhibitors

  摘要：

  提供了PACE4抑制剂及其用于治疗感染和癌症的用途。特别地，提供了一种方法或用于治疗受试者癌症的用途，包括向受试者施用PACE4抑制剂或所披露的组合物的治疗有效量。

  公开号：

  US09809621B2

文献信息

• 一种Fmoc-Aza-β³Leu-OH的合成方法
  申请人：杭州瑞岚得医疗科技有限公司

  公开号：CN108178739A

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种FMOc Aza‑β 3 Leu‑OH的合成方法，所述的方法为：将FMOC‑Cl和水合肼发生亲核取代得到式A1所示的FMOC基甲酸酯；再将2‑甲基丙醛和所得式A1所示的FMOc基甲酸酯缩合反应得到式A2所示的腙；将所得式A2所示的腙与还原剂氰基硼氢化钠发生还原反应得到式A3所示的FMOc‑Azaβ 3 Leu肼；然后将所得式A3所示的FMOc‑Azaβ 3 Leu肼与溴乙酸叔丁酯发生亲核取代得到式A4所示的FMOcAza‑β 3 Leu‑OtBu；最后将所得式A4所示的FMOcAza‑β 3 Leu‑OtBu与通有HCl气体的二氯甲烷进行脱脂反应得到式A5所示的目标产物FMOcAza‑β 3 Leu‑OH。本发明所述的制备方法，反应条件温和，FMOc保护基团可以很容易地使用温和碱性条件除去，操作简便，路线简单高效，适用性广泛。
• Peptide analogues comprising at least one type of aminoacylaza-$g(b)<sp>3</sp>and the use thereof, in particular for therapy
  申请人：Baudy Floc'h Michele

  公开号：US20110044974A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The object of the present invention is analogues of peptides or parent proteins, these peptide analogues, comprising at least one aza-β 3 aminoacyl residue, and also their uses in pharmaceutical compositions or for the diagnosis of pathologies wherein the aforesaid peptides or parent proteins are involved.

  本发明的对象是肽或母体蛋白的类似物，这些肽类似物包括至少一个aza-β3氨基酰残基，并且它们在药物组合物中的用途或用于诊断涉及上述肽或母体蛋白的病理的用途。
• STABLE PEPTIDE-BASED FURIN INHIBITORS
  申请人：Day Robert

  公开号：US20150141324A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  It is provided furin inhibitors and their uses for treating pathogen infection. Particularly, it is provided a method or use for the treatment of a pathogen infection, in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the furin inhibitors or the composition disclosed, thereby preventing or treating pathogen infection, in the subject.

  本发明提供了抑制酶furin及其用于治疗病原体感染的方法。特别地，本发明提供了一种治疗主体的病原体感染的方法或用途，包括向该主体投予治疗有效量的furin抑制剂或所披露的组合物，从而预防或治疗该主体的病原体感染。
• STABLE PEPTIDE-BASED PACE4 INHIBITORS
  申请人：Day Robert

  公开号：US20140206622A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  It is provided PACE4 inhibitors and their uses for treating infection, cancer. Particularly, it is provided a method or use for the treatment of a cancer in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the PACE4 inhibitors or the composition disclosed.

  本文提供了PACE4抑制剂及其用于治疗感染和癌症的方法。特别地，本文提供了一种用于治疗患者癌症的方法或用途，包括向患者施用足够治疗量的PACE4抑制剂或所述的组合物。
• Solid-Phase Synthesis of “Mixed” Peptidomimetics Using Fmoc-Protected Aza-β³-amino Acids and α-Amino Acids
  作者：Olivier Busnel、Lanrong Bi、Hayet Dali、Arnaud Cheguillaume、Soizic Chevance、Arnaud Bondon、Sylviane Muller、Michèle Baudy-Floc'h

  DOI：10.1021/jo051585o

  日期：2005.12.1

  A solid-phase fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-based synthesis strategy is described for "mixed" aza-beta(3)-peptides as well as a convenient general approach for their required building blocks, the aza-beta(3)-amino acid residues (aza-beta(3)-aa). These monomers allow the synthesis of relatively large quantities of pure mixed aza-beta(3)-peptides. The required Fmoc-substituted aza-beta(3)-amino acids are accessible by convenient synthesis, and a number of monomers including those containing side chains with functional groups have been synthesized. The method was applied toward the solid-phase synthesis of aza-beta(3)-peptide mimetics of a biologically active histone H4 sequence.