3,7-dibromocoumarin | 1220702-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dibromocoumarin
• 英文别名: 3,7-Dibromo-2H-chromen-2-one；3,7-dibromochromen-2-one
• CAS: 1220702-33-9
• 化学式: C₉H₄Br₂O₂
• 分子量: 303.938
• InChiKey: ZZQZOUUIHSKIEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromocoumarin 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 7-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-3-(piperazin-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating spinal muscular atrophy

  摘要：

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。在一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN2基因转录的mRNA中SMN2的外显子7的包含。在另一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1基因转录的mRNA中SMN1的外显子7的包含。在另一个实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1和SMN2基因分别转录的mRNA中SMN1和SMN2的外显子7的包含。

  公开号：

  US09617268B2
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,7-dibromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  主链含香豆素单元的新型π共轭聚合物的合成、酸碱响应荧光及离子选择性

  摘要：

  一种含有von Pechmann反应的4种二溴香豆素单体（3,7-二溴-4-甲基香豆素、3,6-二溴-4-甲基香豆素、3,7-二溴香豆素和3,6-二溴香豆素）的两步合成方法开发了香豆素环的形成，然后在单溴化香豆素的 C3 位置进行区域选择性溴化。通过Sonogashira偶联反应合成了一系列新型香豆素-芴π-共轭共聚物。由于主链的π-π*跃迁，聚合物在较长波长处表现出最大吸收，这表明π共轭体系沿着聚合物主链扩展。由于主链中的内酯开环性质伴随着碱和酸的添加，聚合物表现出酸碱响应荧光。该聚合物还表现出Na +和K +离子之间的离子选择性。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2024.126729

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Halo-Substituted Coumarins, Chromenes, and Quinolones with Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Mohamed Ali Soussi、Davide Audisio、Samir Messaoudi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100480

  日期：2011.9

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling reaction between 3-bromocoumarins, 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of nitrogen-containing nucleophiles (azole, amide, lactam, sulfonamide, aniline, amine, and urea) is described. The reaction proceeded rapidly and cleanly in dioxane providing the coupling products in good to excellent yields. The chemoselectivity

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。
• Direct β-Alkenylation of Ketones via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01116

  日期：2019.5.3

  A direct β-alkenylation of simple ketones with alkenyl bromides is reported via a Pd-catalyzed redox cascade strategy. The reaction is redox neutral and directing-group-free, in the absence of strong acids or bases. Both cyclic and linear ketones are suitable substrates, and various alkenyl bromides can be coupled. The resulting β-alkenyl ketones are readily derivatized through diverse alkene functionalization

  据报道，通过Pd催化的氧化还原级联策略，简单的酮与烯基溴化物直接进行β-烯基化反应。在不存在强酸或强碱的情况下，该反应为氧化还原中性且无导向基团。环状酮和线性酮都是合适的底物，并且各种烯基溴化物可以偶联。所得的β-烯基酮很容易通过各种烯烃官能化作用衍生化。
• A Simple Synthesis of Functionalized 3-Bromocoumarins by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901107

  日期：2010.2

  Functionalized 3-bromocoumarins 2 have been prepared by a simple one-pot bromination/Wittig/cyclization tandem process from methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate, N-bromosuccinimide and a series of 2-hydroxybenzaldehydes. Owing to the commercial availability of salicylaldehyde derivatives, this approach offers such a diverse range of compounds that it fulfills the recent demand for the generation

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US20150119380A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物及与其一起使用的用途。在一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1和SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。
• Synthesis, optical properties, and dual‐color halochromic fluorescence of novel π‐conjugated polymers bearing coumarin unit in the main chain
  作者：Yuya Kaneko、Aohan Wang

  DOI：10.1002/pol.20240172

  日期：2024.8

  A series of novel π-conjugated polymers bearing alternating coumarin and phenylene units in the main chain backbone was synthesized via Sonogashira coupling reaction. The red-shifts in the absorption maxima of the polymers indicate the expansion of π-conjugated system in the polymer main chains. These polymers exhibited strong green fluorescence in organic solvents. Clearly perceptible dual-color halochromic

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列主链主链上带有交替香豆素和亚苯基单元的新型π-共轭聚合物。聚合物吸收最大值的红移表明聚合物主链中π共轭体系的扩展。这些聚合物在有机溶剂中表现出强烈的绿色荧光。通过在碱化和酸化过程中发射颜色从绿色到蓝色的显着可逆变化，证实了聚合物具有清晰可见的双色卤色荧光。香豆素分子中的内酯开环和闭环特性起到了可控开关的作用，拓宽了香豆素基π共轭聚合物作为酸碱响应荧光材料的应用。