methoxycarbonylaceto-2-(4-methoxyphenyl)ethylamide | 112178-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methoxycarbonylaceto-2-(4-methoxyphenyl)ethylamide
• 英文别名: Methyl 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 112178-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MDOPYOJUFMZWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylaceto-2-(4-methoxyphenyl)ethylamide 在 polyphosphate ester 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-methoxy-1-methoxycarbonyl-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methoxycarbonylaceto-2-(4-methoxyphenyl)ethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine

  摘要：

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。

  DOI：

  10.1139/v87-015

文献信息

• Chemically modified metabolites of regulatory peptides and methods of producing and using same
  申请人：Peri Krishna

  公开号：US20050059605A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a peptide of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: X—P  Formula I wherein: P is a DPPIV peptide metabolite of regulatory peptides obtained by cleavage of the two N-terminal amino acids; and X is defined by Formula II: wherein: A is selected from the group consisting of C 1 -C 10 alkylene, C 2 -C 10 alkenylene, C 2 -C 10 alkynylene, C 1 -C 10 heteroalkylene, C 2 -C 10 heteroalkenylene, C 2 -C 10 heteroalkynylene and phenyl; and B is selected from the group consisting of aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl and C 3 -C 7 cycloalkyl.

  本发明涉及一种式 I 肽或其药学上可接受的盐： X-P 式 I 其中P 是通过裂解两个 N 端氨基酸获得的调节肽的 DPPIV 肽代谢物；以及 X 由式 II 定义： 其中 A 选自 C 1 -C 10 烯烃、C 2 -C 10 烯烃，C 2 -C 10 炔烯，C 1 -C 10 杂亚烷基，C 2 -C 10 杂烯，C 2 -C 10 杂炔烃和苯基；以及 B 选自由芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基和 C 3 -C 10 杂炔基组成的组。 3 -C 7 环烷基。
• [EN] CHEMICALLY MODIFIED METABOLITES OF REGULATORY PEPTIDES AND METHODS OF PRODUCING AND USING SAME<br/>[FR] METABOLITES CHIMIQUEMENT MODIFIES DE PEPTIDES REGULATEURS ET METHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIEES
  申请人：THERATECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2004067548A2

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a peptide of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: X-P Formula (I) wherein: P is a DPPIV peptide metabolite of regulatory peptides obtained by cleavage of the two N-terminal amino acids; and X is defined by Formula (II): wherein: A is selected from the group consisting of C1-C10 alkylene, C2-C10 alkenylene, C2-C10 alkynylene, C1-C10 heteroalkylene, C2-C10 heteroalkenylene, C2-C10 heteroalkynylene and phenyl; and B is selected from the group consisting of aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl and C3-C7 cycloalkyl.
• Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of <i>dl</i>-coccuvinine and <i>dl</i>-coccolinine
  作者：Takehiro Sano、Jun Toda、Nobuteru Maehara、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1139/v87-015

  日期：1987.1.1

  Total synthesis of dl-coccuvinine 1a and dl-coccolinine 2a, "abnormal-type" erythrinan alkaloids lacking the C(16) O-function at the aromatic ring, was effectively achieved by using the Diels–Alder reaction of dioxopyrroline. Isoquinolinopyrrolinedione 6a, a key dienophile, was synthesized via the tetrahydroisoquinoline 5a, which was prepared by Bischler–Napieralski cyclization of the amide 4a at the unactivated position. The Diels–Alder adduct 7a of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-butadiene with 6a with converted stereoselectively into these alkaloids in short steps.

  通过使用二氧杂环戊二烯的Diels-Alder反应，成功地合成了缺乏芳香环上C(16) O功能的“异常型”赤露花生物碱dl-coccuvinine 1a和dl-coccolinine 2a。通过四氢异喹啉 5a 合成了关键的双亚烯体异喹啉吡咯二酮 6a，该化合物是通过在未活化位置的酰胺 4a 上进行 Bischler-Napieralski 环化得到的。1,3-双(三甲基硅氧基)-丁二烯与 6a 的 Diels-Alder 加合物 7a 在短步骤中立体选择性地转化为这些生物碱。