3-(pyrrol-2-yl)acrylic acid methyl ester | 49616-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(pyrrol-2-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 49616-56-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FWODYBSMOMHLDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrrol-2-yl)acrylic acid methyl ester 850.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到Pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-(pyrrol-2-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BODI-Pt是一种绿光激活的，基于卡铂的铂（IV）抗癌前药，具有增强的激活和细胞毒性作用。

  摘要：

  铂类药物在临床中广泛用于治疗各种类型的癌症。然而，由于铂药物与正常组织的非特异性结合而引起的许多严重的副作用限制了它们的临床应用。铂（II）药物转化为更惰性的铂（IV）衍生物是解决该问题的一种有前途的策略。一些铂（IV）前药，例如基于卡铂的四羧基铂（IV）前药，不容易还原为活性铂（II）物种，导致体外细胞毒性低。在这项研究中，我们报告了在轴向位置上用硼二吡咯亚甲基（bodipy）配体官能化的基于碳铂的铂（IV）前药的设计和合成，该配体充当光吸收剂以光活化铂（IV）前药。该化合物称为BODI-Pt，在黑暗中具有很高的稳定性，但在辐射下会很快活化，从而释放出卡铂和轴向配体。细胞毒性研究表明BODI-Pt在辐射下有效，在MCF-7细胞中的细胞毒性比黑暗高11倍，比卡铂高39倍。此外，BODI-Pt已被证明可通过与基因组DNA结合杀死癌细胞，从而将细胞周期阻滞在G2 / M相，诱导肿瘤，照射后产生

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01880

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Highly selective Diels–Alder and Heck arylation reactions in a divergent synthesis of isoindolo- and pyrrolo-fused polycyclic indoles from 2-formylpyrrole
  作者：Carlos H Escalante、Eder I Martínez-Mora、Carlos Espinoza-Hicks、Alejandro A Camacho-Dávila、Fernando R Ramos-Morales、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3762/bjoc.16.113

  日期：——

  chemo- and stereoselective divergent synthesis of isoindolo- and pyrrolo-fused polycyclic indoles is herein described, starting from 2-formylpyrrole and employing Diels–Alder and Heck arylation reactions. 3-(N-Benzyl-2-pyrrolyl)acrylates and 4-(pyrrol-2-yl)butenones underwent a highly endo-Diels–Alder cycloaddition with maleimides to furnish octahydropyrrolo[3,4-e]indoles, which served as precursors in the

  本文描述了异吲哚并和吡咯并稠合的多环吲哚的高度区域选择性、化学选择性和立体选择性发散合成，从2-甲酰吡咯开始并采用Diels-Alder和Heck芳基化反应。3-( N-苄基-2-吡咯基)丙烯酸酯和4-(吡咯-2-基)丁烯酮与马来酰亚胺进行高度内切狄尔斯-阿尔德环加成反应，得到八氢吡咯并[3,4- e ]吲哚，作为前体通过分子内 Heck 芳基化反应进行氮杂多环骨架的区域选择性合成。通过后一个反应，3-( N-苄基-2-吡咯基)丙烯酸酯产生3-(吡咯并[2,1- a ]异吲哚-3-基)丙烯酸酯。多环中间体的进一步氧化芳构化提供相应的多环吡咯并-异吲哚和异吲哚并-吡咯并-吲哚。通过计算内切/外切过渡态进行的立体选择性狄尔斯-阿尔德反应的理论研究揭示了非共价相互作用在控制内切立体控制中的帮助。
• [EN] KETONE INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN<br/>[FR] INHIBITEURS CÉTONE DE LYSINE GINGIPAÏNE
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2018053353A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides compounds according to Formula (I) as described herein, and their use for inhibiting the lysine gingipain protease (Kgp) from the bacterium Porphyromonas gingivalis. Also described are gingipain activity probe compounds and methods for assaying gingipain activity are also described, as well as methods for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）所述的化合物，以及它们用于抑制牙龈假单胞菌（Porphyromonas gingivalis）的赖氨酸基因底物蛋白酶（Kgp）的用途。还描述了牙龈蛋白酶活性探针化合物和测定牙龈蛋白酶活性的方法，以及用于治疗与牙龈假单胞菌感染相关的疾病的方法，包括阿尔茨海默病等脑部疾病。
• FLUORESCENT ENDOPLASMIC RETICULUM TRACKERS FOR LIVE CELL IMAGING OF PATHOGENIC YEAST
  申请人：Ramot at Tel Aviv University Ltd.

  公开号：US20200072711A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Particular 1,2,3-triazole- and 1,2,4-triazole-based compounds can be used as fluorescent probes. The compounds can optionally be substituted with one or two fluorine atoms. The compounds are effective as specific endoplasmatic reticulum (ER)-trackers for live cell imaging in a fungal cell, such as a pathogenic yeast. Compositions including the fluorescent probes can be used in methods for tracking the endoplasmic reticulum in a fungal cell.

  特定的1,2,3-三唑和1,2,4-三唑基化合物可用作荧光探针。这些化合物可以选择性地被一个或两个氟原子取代。这些化合物可作为特定内质网（ER）跟踪剂用于真菌细胞的活细胞成像，如病原性酵母细胞。包括荧光探针的组合物可用于追踪真菌细胞中的内质网的方法。