2-(2-bromoethyl)-5-chlorobenzaldehyde | 1403963-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Bromoethyl)-5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1403963-30-3
• 化学式: C₉H₈BrClO
• 分子量: 247.519
• InChiKey: QEXUNOAOFACXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-5-chlorobenzaldehyde 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzoyl(7-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三组分反应，可得到C1取代的四氢异喹啉。

  摘要：

  通过捕获瞬态铵盐，开发了铑催化的重氮化合物，苯胺和C，N-环偶氮甲亚胺的三组分反应。该反应在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（36-85％）和非对映选择性（高达95：5 dr）的良好合成率，为合成有趣的四氢异喹啉衍生物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob02303h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(2-bromoethyl)-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C，N-环偶氮甲亚胺与铜亚烷基亚铜的催化不对称[4 + 3]环。

  摘要：

  炔丙基氨基甲酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一个不对称脱羧环化[4 + 3]环已通过铜-N-杂环卡宾系统成功开发。这种策略导致了一系列光学活性的异喹啉稠合的三氮杂苯衍生物，收率高，对映异构和非对映异构选择性优异。值得注意的是，Cu-亚烯基中间体在该转化中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02828

文献信息

• Synthesis of diverse nitrogen fused polycyclic dihydroisoquinoline (DHIQ) derivatives via GBB-based cyclic iminium induced double-annulation cascade
  作者：Sandip Gangadhar Balwe、Sandip S. Vagh、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152101

  日期：2020.7

  for the synthesis of novel dihydroindazolo[3′,2′:2,3]imidazo[5,1-a]isoquinolinamines has been achieved through the three-component Groebke–Blackburn–Bienayme reaction. The transformation is based on sequential cascade processes involving imine formation followed by an intramolecular nucleophilic substitution to generate a highly reactive cyclic iminium species, which would undergo a rapid [4 + 1] formal

  通过合成实现了一种高效且独特的布朗斯台德酸介导的空前的环状亚胺诱导的双环级联反应（DAC）方案，用于合成新型二氢吲哚并[3'，2'：2,3]咪唑并[5,1- a ]异喹啉胺三组分Groebke–Blackburn–Bienayme反应。该转化基于顺序的级联过程，该过程涉及形成亚胺，然后进行分子内亲核取代，以生成高反应性的环亚胺，这些亚胺将以一锅方式快速[4 +1]正式的环加成步骤。通过采用容易获得的底物和简单的方法，该策略提供了新颖的骨架多样的复杂的氮稠合多环DHIQ衍生物，这将使该方法在有机合成中潜在有用。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• A Phosphine-Catalyzed Novel Asymmetric [3+2] Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with δ-Substituted Allenoates
  作者：De Wang、Yu Lei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201405191

  日期：2014.11.17

  asymmetric [3+2] cycloadditions of C,N‐cyclic azomethine imines with δ‐substituted allenoates have been developed in the presence of (S)‐Me‐f‐KetalPhos, affording functionalized tetrahydroquinoline frameworks in good yields with high diastereo‐ and good enantioselectivities under mild condition. The substrate scope has been also examined. This is the first time that δ‐substituted allenoates have been

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。
• Phosphine-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with C,N-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Honglei Liu、Guanyu Qiao、Zhanfeng Hou、Yang Liu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jacs.5b01138

  日期：2015.4.8

  The first phosphine-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition of Morita-Baylis-Hillman carbonates with C,N-cyclic azomethine imines is described. Using a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, a novel class of pharmaceutically interesting 4,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]iso-quinoline derivatives were obtained in high yields with good to excellent diastereoselectivities

  描述了第一个膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 C,N-环状偶氮甲亚胺的高度对映选择性 [3 + 3] 环加成反应。使用螺环手性膦作为催化剂，以高产率获得了一类新的具有药学意义的 4,6,7,11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉衍生物，具有良好到优异的非对映选择性和极其出色的对映选择性 (98->99% ee)。