N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-phenylbutanamide | 1308788-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-phenylbutanamide
• CAS: 1308788-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: LRMOUEMBWJBSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 异氰环已烷 在 二苯基二烃基硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸与醛和水催化α-加成为异氰酸酯

  摘要：

  描述了用醛和水将二苯基硼酸催化α-加成到异氰酸酯中的第一个实例。反应在水和5mol％的硼酸存在下顺利进行，以高至高收率得到相应的α-羟基酰胺。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.032

文献信息

• A One-Pot<i>O</i>-Phosphinative Passerini/Pudovik Reaction: Efficient Synthesis of Highly Functionalized α-(Phosphinyloxy)amide Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Syunsuke Matsuzaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201304618

  日期：2014.4.22

  A one‐pot O‐phosphinative Passerini/Pudovik reaction has been developed, based on reacting aldehydes, isocyanides, and phosphinic acids followed by the addition of second aldehydes to form the corresponding α‐(phosphinyloxy)amide derivatives. This is the first reported instance of a Passerini‐type, isocyanide‐based multicomponent reaction using a phosphinic acid instead of a carboxylic acid. The nucleophilicity

  基于醛，异氰酸酯和次膦酸的反应，然后添加第二个醛以形成相应的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物，已经开发了一种单锅O-磷化的Passerini / Pudovik反应。这是首次报道使用次膦酸代替羧酸的基于Passerini型，基于异氰化物的多组分反应。次膦酸酯基团的亲核性允许随后的催化Pudovik型反应，以高收率提供高度官能化的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。
• Borinic acid catalyzed α-addition to isocyanide with aldehyde and water
  作者：Takahiro Soeta、Yuuki Kojima、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.032

  日期：2011.5

  A first example of diphenylborinic acid catalyzed α-addition to isocyanide with aldehyde and water is described. The reaction proceeded smoothly in the presence of water and 5 mol % of borinic acid to give the corresponding α-hydroxyamides in good to high yields. A wide range of aldehydes and isocyanides are applicable to this reaction.

  描述了用醛和水将二苯基硼酸催化α-加成到异氰酸酯中的第一个实例。反应在水和5mol％的硼酸存在下顺利进行，以高至高收率得到相应的α-羟基酰胺。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。
• Dipeptidyl ketoamide compounds and their use for the treatment and/or prevention of fat accumulation
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：US10294269B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention relates to the use of dipeptidyl ketoamide compounds for preventing accumulation of triglycerides in adipose tissue or for reducing the amount of triglycerides in adipose tissue in a subject in need thereof and to novel dipeptidyl ketoamide compounds.

  本发明涉及二肽基酮酰胺化合物用于防止脂肪组织中甘油三酯的积累，或用于减少有需要的受试者脂肪组织中甘油三酯的含量，还涉及新型二肽基酮酰胺化合物。
• DIPEPTIDYL KETOAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF FAT ACCUMULATION
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：US20190270770A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of dipeptidyl ketoamide compounds for preventing accumulation of triglycerides in adipose tissue or for reducing the amount of triglycerides in adipose tissue in a subject in need thereof and to novel dipeptidyl ketoamide compounds.
• Organocatalytic α-Addition of Isocyanides to Aldehydes
  作者：Takeshi Yamada、Tomoyasu Hirose、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/ejoc.201403313

  日期：2015.1

  reaction. However, this catalytic process was limited. Herein, we report the first examples of 3,5,6-trifluoro-2-pyridone-catalyzed α-addition of isocyanides to aldehydes, in the presence of water in benzene, to provide α-hydroxyamides. Various aldehydes and isocyanides performed well in this reaction to provide the α-hydroxyamides. Even highly constrained substrates were well tolerated. The reaction

  α-羟基酰胺是一种重要的化学成分，广泛存在于具有生物活性的天然产物中。获取 α-羟基酰胺的最直接方法之一是 Passerini 型反应。然而，这种催化过程是有限的。在此，我们报告了在苯中存在水的情况下，3,5,6-三氟-2-吡啶酮催化的异氰化物与醛的α-加成反应以提供α-羟基酰胺的第一个例子。各种醛和异氰化物在该反应中表现良好以提供 α-羟基酰胺。即使是高度受限的底物也能被很好地耐受。该反应不受不方便的温度控制、惰性气氛或干燥溶剂的要求的限制。新的催化反应可能为开发异氰化物的不对称有机催化 α-加成开辟道路。