(1R)-{1-[2-(p-tolylthio)phenyl]ethoxy}trimethylsilane | 835626-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R)-{1-[2-(p-tolylthio)phenyl]ethoxy}trimethylsilane
• 英文别名: Silane, trimethyl[(1R)-1-[2-[(4-methylphenyl)thio]phenyl]ethoxy]-；trimethyl-[(1R)-1-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]ethoxy]silane
• CAS: 835626-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₄OSSi
• 分子量: 316.539
• InChiKey: HUCRTLAVPVEZBO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-{1-[2-(p-tolylthio)phenyl]ethoxy}trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (1R)-{1-[2-(p-tolylthio)phenyl]ethoxy}trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r

文献信息

• Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Rearrangement
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、M. Teresa Aranda、María J. Arévalo、Albert Padwa

  DOI：10.1080/10426500590913366

  日期：2005.3.2

  Received July 9, 2004; accepted October 5, 2004. JLGR thanks the Spanish Government (Grants BQU2003-04012 and PR2003-0025) and AP thanks the National Science Foundation (Grant CHE-0132651) for financial support. JA also thanks the Spanish Government for a predoctoral fellowship. Address correspondence to José Alemán, Departamento de Quı́mica Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049

  2004 年 7 月 9 日收到；2004 年 10 月 5 日接受。JLGR 感谢西班牙政府（Grants BQU2003-04012 和 PR2003-0025），AP 感谢国家科学基金会（Grant CHE-0132651）的财政支持。JA 还感谢西班牙政府提供博士前奖学金。地址与 José Alemán, Departamento de Quı́mica Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049 Madrid, Spain 的通信地址。电子邮件：何塞。[e-mail]
• Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX
  作者：Jose L. García Ruano、José Alemán、M. Teresa Aranda、María J. Arévalo、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol048054r

  日期：2005.1.1

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).