2-(4-甲氧基苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸 | 93709-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxy-benzoylamino)-3-methylbutyric acid
• 英文别名: L-Valine, N-(4-methoxybenzoyl)-；(2S)-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 93709-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD08483792
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GCNXSZNMYYPFGF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 (S)-4-Isopropyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dakin-West反应用于制备α-氨基五氟乙基酮的实施

  摘要：

  我们已经成功地实施了达金-西反应来制备4-（氨基甲酰基或苯甲酰基氨基）-5-甲基- 1,1,1,2,2- pentaffuorohexan -3-酮（3，图7a和图7b）。我们还分离并表征了从该Dakin-West反应中获得的杂质。尽管我们成功地完成了文献中描述的3到4的转化，但由于各种亲电性的五氟乙基酮部分的存在，我们未能在多种条件下成功裂解7a或7b的苯甲酰胺。我们说明了5-五氟乙基恶唑15可以衍生自N-苯甲酰基-五氟乙基酮7a恶唑15也具有抗开环性。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03251-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-methoxybenzamido)-4-methylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-(4-甲氧基苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  具有独特的过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 结合特性和生物活性的新型 N-取代缬氨酸衍生物

  摘要：

  带有异羟肟酸酯头基的新型N-芳基取代氨基酸衍生物的专有文库允许鉴定具有弱促脂肪形成和过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激活特性的化合物3a 。为了提高其 PPARγ 激动剂活性，对3a进行系统优化，合成了具有双重 PPARγ/PPARα 激动剂活性的化合物7j（N-芳基取代缬氨酸衍生物）。结构和动力学分析表明，7j占据了 PPARγ 激动剂的典型配体结合域，但具有独特的高亲和力结合模式。此外，7j在防止细胞周期蛋白依赖性激酶 5 介导的 PPARγ 丝氨酸 273 磷酸化方面非常有效。虽然7j的促脂肪生成不如罗格列酮，但它显着增加脂肪细胞胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并有效促进白色脂肪细胞向棕色脂肪细胞的转化。此外，7j可防止肝癌细胞中油酸诱导的脂质积累。化合物7j独特的生化特性和生物活性表明，它将成为开发降低胰岛素抵抗、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病化合物的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01555

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of benzoyl-amino acid derivatives
  作者：Stefania Benvenuti、Fabio Severi、Luca Costantino、Gabriella Vampa、Michele Melegari

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00038-x

  日期：1998.6

  A series of N-(4-methoxy, 4-fluoro, 4-trifluoromethyl and 4-nitrobenzoyl)-L-amino acids was synthesized and their inhibitory activity towards bovine lens aldose reductase (ALR2) was tested.

  合成了一系列的N-（4-甲氧基，4-氟，4-三氟甲基和4-硝基苯甲酰基）-L-氨基酸，并测试了它们对牛晶状糖醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性。
• [EN] PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR GAMMA AGONISTS, METHOD OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GAMMA ACTIVÉ PAR LES PROLIFÉRATEURS DES PEROXYSOMES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV D'AIX-MARSEILLE

  公开号：WO2018011230A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to new peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϒ) agonists, and their uses as in the prevention and/or treatment of type 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance syndrome, hyperlipidemia, metabolic syndrome, visceral obesity, obesity, hyperlipidemia and hypertriglyceridemia. The preparation said compounds is also described.

  本发明涉及新的过氧化物酶增殖物激活受体γ（PPARϒ）激动剂，以及它们在预防和/或治疗2型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、代谢综合征、内脏肥胖、肥胖、高脂血症和高甘油三酯血症方面的用途。还描述了制备这些化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation in Solid-Phase Peptide Synthesis: A Method for Capping, Cyclization, and Isotope Labeling
  作者：Anna Skogh、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup、Anja Sandström

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01068

  日期：2017.6.2

  A new synthetic approach for introducing N-capping groups onto peptides attached to a solid support, combining aminocarbonylation under mild conditions using a palladacycle precatalyst and solid-phase peptide synthesis, is reported. The use of a silacarboxylic acid as an in situ CO-releasing molecule allowed the reaction to be performed in a single vial. The method also enables versatile substitution

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。
• Aspartic protease inhibitors
  申请人：Randad S. Ramnarayan

  公开号：US20050090546A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides an aspartic proteinase-inhibiting compound of the formula: wherein a, b, c, d, and e, can be the same or different and each are R 7 , OR 7 , SR 7 , NR 7 R 7 , NHCOR 7 , CO 2 R 7 , CN, NO 2 , NH 2 , N 3 , or a halogen, wherein R 7 and R 8 are independently H or an alkyl. Substituents R 1 or R 2 are each H or an alkyl. Substituent R 3 is a straight chain or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl substituent, or is a cycloalkyl. Substituent A is OH, NH 2 , or SH. Further provided are pharmaceutical compositions, which include a therapeutically effective amount of at least one of the foregoing compounds, and therapeutic methods of using the foregoing compounds.

  本发明提供了一种式如下的天冬氨酸蛋白酶抑制剂化合物： 其中 a、b、c、d 和 e 可以相同或不同，且各自为 R 7 ，OR 7 、SR 7 , NR 7 R 7 , NHCOR 7 , CO 2 R 7 、CN、NO 2 NH 2 , N 3 或卤素，其中 R 7 和 R 8 独立地为 H 或烷基。取代基 R 1 或 R 2 各自为 H 或烷基。取代基 R 3 是直链或支链烷基、烯基或炔基取代基，或者是环烷基。取代基 A 是 OH、NH 2 或 SH。 进一步提供的是药物组合物，其中包括治疗有效量的至少一种前述化合物，以及使用前述化合物的治疗方法。
• Davies, John S.; Hakeem, Essam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1387 - 1392
  作者：Davies, John S.、Hakeem, Essam

  DOI：——

  日期：——