(S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene | 302934-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-ethyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene
• CAS: 302934-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: ZGGVTNGBCLKFFN-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  398.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酰基进行远程立体控制：手性2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  衍生自对映体纯的2-对甲苯基亚磺酰基烷基苯的苄基锂的烷基化反应以优异的收率和高de进行。由遥远的亚砜立体化学控制的锂化-取代序列解释了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.014

文献信息

• Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Christine Schöpping、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201001006

  日期：——

  One‐pot benzylation of (E)‐vinylsulfones with optically pure 2‐p‐tolylsulfinylbenzyl carbanions and desulfinylation with tBuLi, followed by desulfonylation of the resulting 1‐sulfonylpropanes, provided acyclic hydrocarbons containing two connected chiral centers in very smooth conditions and almost complete control of the stereoselectivity (see scheme).

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• Synthesis of chiral ortho-(p-tolylsulfinyl) benzyl ketones
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、M. Teresa Aranda、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、M. Carmen Maestro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.050

  日期：2004.10

  (S)-ortho-(p-Tolylsulfinyl)benzyl alkyl (and aryl) ketones 1a–e were prepared in good yields by reaction of esters or nitriles with the lithium benzyl carbanion derived from 2-(p-tolylsulfinyl) methylbenzene. α-Methylbenzyl ketones 2 were prepared as ca. 1:1 diastereoisomeric mixtures by methylation of the unsubstituted ketones 1 with NaH/MeI. The use of the ethylbenzene derivative as the starting

  通过酯或腈与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲基苯的苄基碳负离子的反应，可以高收率制备（S）-邻-（对甲苯基亚磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮1a - e。制备α-甲基苄基酮2。通过用NaH / MeI甲基化未取代的酮1形成1：1的非对映异构体混合物。使用乙苯衍生物作为起始原料得到复杂的混合物。纯（S，（S）S）-2的遵守非对映异构体可以通过用PCC氧化由醛与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）乙苯的锂碳负离子反应得到的醇（羟基碳上的异构体混合物）而以高收率获得。
• Highly Stereoselective Reactions of <i>γ</i>-Sulfinyl Carbanions with Achiral Imines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/10426500590910800

  日期：2005.3.2

  Abstract Lithium 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions react with different N-substituted imines affording 1,2-diaryl ethyl (and propyl) amines with a high stereoselectivity control at both benzyllic (only dependent of the sulfur configuration) and iminic carbons. The anti:syn ratio, ranging between > 96: < 4 and < 2: > 98, dependent on the electronic density at nitrogen.

  摘要 锂 2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与不同的 N-取代亚胺反应，得到 1,2-二芳基乙基（和丙基）胺，在苄基（仅取决于硫构型）和亚胺碳上均具有高立体选择性控制。anti:syn 比值介于 > 96: < 4 和 < 2: > 98 之间，取决于氮处的电子密度。
• Synthesis of Enantiopure 1,5-Enynes and 1,5-Diynes with Propargylic Quaternary Centers
  作者：Ignacio Pérez、Francisco Yuste、Rubén Sánchez-Obregón、Rubén A. Toscano、José Alemán、Leyre Marzo、Ana M. Martín Castro、Inés Alonso、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201500004

  日期：2015.5

  has been carried out with various allylic, propargylic, and benzylic halides. The stereoselectivity is efficiently controlled by the sulfinyl group, acting as a remote chiral auxiliary. Desulfinylation of the resulting compounds with tBuLi provides access to enantiopure 1,5-enynes, 1,5-diynes, and 4-arylalkynes bearing all-carbon quaternary propargylic centers.

  已经用各种烯丙基、炔丙基和苄基卤化物进行了邻亚磺酰基苄基-甲基炔丙基碳负离子的非对映选择性季铵化。立体选择性由亚磺酰基有效控制，作为远程​​手性助剂。用 tBuLi 对所得化合物进行脱硫酰化，可以得到对映体纯的 1,5-烯炔、1,5-二炔和 4-芳基炔烃，这些炔烃带有全碳季炔丙炔中心。