2,6-di-tert-butyl-4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol | 20017-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-alpha-phenylbenzenemethanol；2,6-ditert-butyl-4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenol
• CAS: 20017-39-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: QYBUEUIUCQYFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  392.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 66 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  元素硫促进无金属条件下对醌甲基化物合成 4-羟基二苯甲酮

  摘要：

  在绿色条件下开发了采用元素硫作为氧化还原试剂的对醌甲基化物 ( p -QMs )合成 4-羟基二苯甲酮的无金属方案。最初的机理研究表明，1,6-自由基加成途径参与了新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200158

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,6-Hydrodifluoroacetylation of<i>para</i>-Quinone Methides at Ambient Temperature with Bis(pinacolato)diboron as Reductant
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201600991

  日期：2017.2.2

  6‐hydrodifluoroacetylation of para‐quinone methides with difluoroalkyl bromides has been described with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) as reductant. In this reaction, a new C(sp3)–CF2 bond is constructed under smart conditions. A broad substrate scope of para‐quinone methides (p‐QMs) make this protocol very practical and attractive. Preliminary mechanistic studies manifested that a difluoroalkyl radical

  用双（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）作为还原剂，已经描述了用二氟烷基溴进行对苯醌甲基化物的原始高效铜催化1,6-氢二氟乙酰化反应。在该反应中，在智能条件下构建了新的C（sp 3）–CF 2键。对醌甲基化物（p- QMs）的广泛底物范围使该方案非常实用且有吸引力。初步的机理研究表明，该反应涉及二氟烷基自由基途径。同样，在该转化中，二硼试剂的存在是必不可少的。
• 3,5-di-t-butyl-4-hydroxylphenylmethylhydroxylamines and their
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05288896A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  The present invention is a novel compound which is a 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylmethylhydroxylamine or derivative thereof and a pharmaceutically acceptable acid addition or base salt thereof, pharmaceutical composition and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of one or both of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是一种新型化合物，即3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲基羟胺或其衍生物，以及其药学上可接受的酸盐或碱盐，以及用途的药物组合物和方法。发明化合物现已发现具有作为环氧化酶和/或5-脂氧合酶抑制剂的活性，提供对受到此类抑制有利影响的疾病的治疗，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• Chemistry of photogenerated α-phenyl-substituted <i>o</i>-, <i>m</i>-, and <i>p</i>-quinone methides from phenol derivatives in aqueous solution
  作者：Li Diao、Peter Wan

  DOI：10.1139/v07-125

  日期：2008.2.1

  uncovered by Keith Yates as part of his now classic studies of photohydration of aromatic alkenes, alkynes, and related compounds. Photogeneration of QMs and the study of their chemistry along with potential biological applications are the focus of many groups. In this work, photochemical precursors to o-, m-, and p-QMs based on substituted phenols (hydroxybenzyl alcohols) and related compounds have

  基思·耶茨 (Keith Yates) 发现了邻取代酚增强的光化学反应性，因为它倾向于通过激发态分子内质子转移 (ESIPT) 产生邻醌甲基化物 (o-QM) 中间体，这是他现在对芳香烯烃光水合的经典研究的一部分、炔烃和相关化合物。QM 的光生成及其化学研究以及潜在的生物学应用是许多团体的关注焦点。在这项工作中，研究了基于取代酚（羟基苯甲醇）和相关化合物的 o-、m- 和 p-QM 的光化学前体在水溶液中作为 pH 值和水含量的函数。重点将放在由 α-苯基取代基稳定的 QMs 上，这提高了它们形成的量子产率，由此产生的 QMs 具有更长的寿命并且更容易检测。值得注意的是，所有 QM 异构体都可以光生成，其中 o 和 m 异构体是最有效的，这与 Zimmerman 的“邻位元”效应一致。质量管理...
• Photoinduced reactions—XXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Kitaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82992-6

  日期：1969.1

  the reaction occurs via triplet excited state. Photooxygenation of 2 and 3 in cyclohexane resulted in oxidative cleavage to give benzoic acid and acetic acid, respectively, in addition to 2,6-di-t-butylbenzoquinone (13). In triethylamine 2 and 3 were photoreduced to yield 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzhydrol (14) and the corresponding pinacol 16, respectively. Mechanisms involving triplet excited state

  根据4-羟基二苯甲酮的光解结果，发现存在3,5-二叔丁基-4-羟基二苯甲酮（2）和3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮（3）。在异丙醇中无光化学反应。然而，在环己烷中辐射2和3导致新的叔丁基化，分别得到3-叔丁基-4-羟基二苯甲酮（7）和3-叔丁基-4-羟基苯乙酮（10）。脱叔丁基化反应的猝灭实验表明该反应是通过三重激发态发生的。2和3的光氧化除了2，6-二叔丁基苯醌之外，环己烷中的二甲苯在氧化裂解中分别得到苯甲酸和乙酸（13）。在三乙胺中，将2和3光还原，分别得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（14）和相应的频哪醇16。讨论了涉及三重态激发态和光互变异构的机理。3，5-二叔丁基-2-羟基二苯甲酮（25）（2的类似物）和2-羟基-5-甲基二苯甲酮在各种条件下均无光化学反应性。3,5-二叔丁基-4-甲氧基二苯甲酮（5）易于光还原，得到相应的频哪醇6。
• 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylmethylhydroxylamines and their
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05393923A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The present invention is a novel compound which is a 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylmethylhydroxylamine or derivative thereof and a pharmaceutically acceptable acid addition or base salt thereof, pharmaceutical composition and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of one or both of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是一种新型化合物，其为3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲基羟胺或其衍生物及其药学上可接受的酸加合物或碱盐，以及使用该化合物的药物组合物和方法。发明化合物现已发现具有抑制环氧合酶和5-脂氧合酶中的一种或两种的活性，可治疗有利受到此类抑制影响的炎症、关节炎、疼痛、发热等病症。