(Z)-(4R,5R)-3-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acrylic acid methyl ester | 109613-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4R,5R)-3-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 109613-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZGSWVZMGMHNJDN-ILFIBXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 (Z)-(4R,5R)-3-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acrylic acid methyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到6-O-decyl-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-D-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  硼酸的立体选择性铑催化共轭加成反应生成未保护的δ-羟基-γ-丁烯内酯。（-）-7-尿嘧啶星霉素和β-取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物活性天然产物中广泛发现手性δ-羟基-γ-丁醇化物部分。我们在本文中报道了这些化合物的β-取代的类似物的立体选择性合成，该合成是通过将Rh I催化的硼酸共轭加成到手性的δ-羟基-γ-丁烯酸内酯，可以很容易地从手性库中制备。该反应以高反式非对映选择性进行，而没有保护羟基。（-）-7-草酸卡他霉素（R 1 = H，R 2 = CH 2 -O- n C 10 H 21）和新的β-取代的7-草酸卡他霉素类似物（R 1 =芳基，乙烯基）的三步合成）被报告。

  DOI：

  10.1021/jo8022395
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(Z)-(4R,5R)-3-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼酸的立体选择性铑催化共轭加成反应生成未保护的δ-羟基-γ-丁烯内酯。（-）-7-尿嘧啶星霉素和β-取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物活性天然产物中广泛发现手性δ-羟基-γ-丁醇化物部分。我们在本文中报道了这些化合物的β-取代的类似物的立体选择性合成，该合成是通过将Rh I催化的硼酸共轭加成到手性的δ-羟基-γ-丁烯酸内酯，可以很容易地从手性库中制备。该反应以高反式非对映选择性进行，而没有保护羟基。（-）-7-草酸卡他霉素（R 1 = H，R 2 = CH 2 -O- n C 10 H 21）和新的β-取代的7-草酸卡他霉素类似物（R 1 =芳基，乙烯基）的三步合成）被报告。

  DOI：

  10.1021/jo8022395

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids to Unprotected δ-Hydroxy-γ-butenolides. Synthesis of (−)-7-Oxamuricatacin and β-Substituted Derivatives
  作者：Cristina Navarro、Ana Moreno、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/jo8022395

  日期：2009.1.2

  The chiral δ-hydroxy-γ-butanolide moiety is widely found among biologically active natural products. We report herein the stereoselective synthesis of β-substituted analogues of these compounds by the RhI-catalyzed conjugate addition of boronic acids to chiral δ-hydroxy-γ-butenolides, easily prepared from the chiral pool. The reaction takes place with high trans diastereoselectivity without protection

  在生物活性天然产物中广泛发现手性δ-羟基-γ-丁醇化物部分。我们在本文中报道了这些化合物的β-取代的类似物的立体选择性合成，该合成是通过将Rh I催化的硼酸共轭加成到手性的δ-羟基-γ-丁烯酸内酯，可以很容易地从手性库中制备。该反应以高反式非对映选择性进行，而没有保护羟基。（-）-7-草酸卡他霉素（R 1 = H，R 2 = CH 2 -O- n C 10 H 21）和新的β-取代的7-草酸卡他霉素类似物（R 1 =芳基，乙烯基）的三步合成）被报告。