2-((S)-1-Phenyl-allyl)-isoindole-1,3-dione | 913344-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Phenyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 913344-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UGZKIJQHQMDTRO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Phenyl-allyl)-isoindole-1,3-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-phenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  无盐铱催化的不对称烯丙基胺，以N，N-二酰胺和邻氨基苯甲酰胺为氨当量。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601472
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride binaphthyl-based chiral phosphine ligand 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((S)-1-Phenyl-allyl)-isoindole-1,3-dione 、 2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  无盐铱催化的不对称烯丙基胺，以N，N-二酰胺和邻氨基苯甲酰胺为氨当量。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601472

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Proline Derivatives from Allylamines via Domino Hydroformylation/Wittig Olefination and Aza-Michael Addition
  作者：Andreas Farwick、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.201000016

  日期：——

  Under appropriate reaction conditions, a domino hydroformylation/Wittig olefination can be accomplished with derivatives of allylamines and stabilized Wittig ylides. A further highly diastereoselective aza‐Michael reaction yields β‐proline derivatives. These are, for example, useful as building blocks for alkaloid syntheses.

  在适当的反应条件下，可以用烯丙胺的衍生物和稳定的维蒂希酰化物进行多米诺加氢甲酰化/维蒂希烯化。进一步高度非对映选择性的氮杂-迈克尔反应产生β-脯氨酸衍生物。例如，它们可用作生物碱合成的基础。
• Salt-Free Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Aminations withN,N-Diacylamines andortho-Nosylamide as Ammonia Equivalents
  作者：Robert Weihofen、Olena Tverskoy、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200601472

  日期：2006.8.18