2-(4-甲氧基苯胺基)吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮 | 89374-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯胺基)吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one；2-(4-methoxyanilino)pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
• CAS: 89374-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD04142034
• 分子量: 285.326
• InChiKey: DFYPPBIWMSRVCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯胺基)吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮 、 lithium;hydride 、 碘甲烷 以As a result, 200 mg of 2-[(4-methoxyphenyl)imino]-3-methyl-2,3-dihydro-4H-pyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one was obtained as a low polarity substance的产率得到2-[(4-methoxyphenyl)imino]-3-methyl-2,3-dihydro-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitor of kainic acid neurotoxicity and pyridothiazine derivative

  摘要：

  基于抑制凯尼酸神经毒性的神经保护剂和作为神经保护剂的化合物。一种凯尼酸神经毒性抑制剂，包括以下通式（I）所代表的吡啶噻唑衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，以及以下通式（I）所代表的吡啶噻唑衍生物或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，公式中的符号具有以下各自的含义：环A：吡啶环；##STR2## R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，每个代表氢原子或低碳基，环烷基，烯基，芳基，羧基或低碳基氧羰基基团，这些基团可能具有取代基或不存在，但须遵守R.sup.2和R.sup.3可以共同形成含氮杂环基团，该杂环基团可以具有氮原子作为另一杂原子，可以与苯环融合，并且可以具有低碳基团作为取代基的规定。

  公开号：

  US06133258A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloronicotinoyl isothiocyanate 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯胺基)吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines and 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils

  摘要：

  2-氯烟酰异硫氰酸酯与一级和二级胺的加成反应，以及中间硫脲的环化代表了新的吡啶并[3,2-e]嘧啶和吡啶并[3,2-e]-噻嗪衍生物的合成。在乙醇中加热反应组分会形成2-氨基-4-氧代吡啶[3,2-e]-1,3-噻嗪，而1-烷基(芳基)吡啶[3,2-e]-2-硫脲是碱催化反应的产物。与一级胺反应时，相应的硫脲被分离出来作为中间体，而二级胺直接反应形成吡啶噻嗪衍生物。通过它们的13C NMR和质谱，已确认合成化合物的结构；同时，IR和1H NMR谱与所提出的化学式相符。

  DOI：

  10.1135/cccc19833315

文献信息

• 4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮类衍生物 及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104672256B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类衍生物及其制备方法，设计并合成了一系列结构新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类系列物（I）及一种以该类化合物或其在药学上可接受的溶剂化物、光学异构体或多晶型物为活性成分的药物。并采用二倍浓度稀释法对其体外抗真菌活性进行了测试，旨在建立初步的构效关系，从中发现活性高、毒性小、可供临床前研究的新型抗真菌化合物作为抗真菌剂，本发明的化合物对临床上常见的致病真菌有较强的杀灭作用，并有望克服目前临床上广泛使用的唑类抗真菌药的毒副作用大、易产生耐药性等缺陷。
• New synthesis of 2-amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines and 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils
  作者：Dušan Koščík、Pavol Kristian、Jozef Gonda、Emília Dandárová

  DOI：10.1135/cccc19833315

  日期：——

  Addition reactions of 2-chloronicotinoyl isothiocyanate with primary and secondary amines and subsequent cyclization of intermediate thioureas represent new synthesis of pyrido[3,2-e]thiouracil and pyrido[3,2-e]-thiazine derivatives. 2-Amino-4-oxopyrido[3,2-e]-1,3-thiazines are formed upon heating the reaction components in ethanol, whereas 1-alkyl(aryl)pyrido[3,2-e]-2-thiouracils are products of alkali-catalyzed reaction. In reaction with primary amines the corresponding thioureas were isolated as intermediates, whereas secondary amines reacted directly to give the pyridothiazine derivatives. Structure of the synthesized compounds was confirmed by their ¹³C NMR and mass spectra; also the IR and ¹H NMR spectra are in accord with the suggested formulae.

  2-氯烟酰异硫氰酸酯与一级和二级胺的加成反应，以及中间硫脲的环化代表了新的吡啶并[3,2-e]嘧啶和吡啶并[3,2-e]-噻嗪衍生物的合成。在乙醇中加热反应组分会形成2-氨基-4-氧代吡啶[3,2-e]-1,3-噻嗪，而1-烷基(芳基)吡啶[3,2-e]-2-硫脲是碱催化反应的产物。与一级胺反应时，相应的硫脲被分离出来作为中间体，而二级胺直接反应形成吡啶噻嗪衍生物。通过它们的13C NMR和质谱，已确认合成化合物的结构；同时，IR和1H NMR谱与所提出的化学式相符。
• KAINIC ACID NEURONOTOXICITY INHIBITORS AND PYRIDOTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0878196A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  Neuron protective agents on the basis of the inhibition of neuronotoxicity of kainic acid and compounds useful as such agents. Pyridothiazine derivatives represented by general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and neuronotoxicity inhibitors containing as the active ingredient these compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A represents a pyridine ring; formula (II) represents formula (III) or formula (IV); and R1, R2, R3, R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, carboxy or lower alkoxycarbonyl or does not exist, or R2 and R3 together form a nitrogenous heterocycle optionally having a nitrogen atom as another heteroatom, being fused with a benzene ring, or being substituted by lower alkyl.

  以抑制凯宁酸神经毒性为基础的神经元保护剂以及可用作此类保护剂的化合物。通式(I)代表的吡啶噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的神经元毒性抑制剂，其中 A 代表吡啶环；式(II)代表式(III)或式(IV)；R1、R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，各自代表氢、任选取代的低级烷基、环烷基、烯基、芳基、羧基或低级烷氧基羰基或不存在，或 R2 和 R3 共同形成一个含氮杂环，任选具有一个氮原子作为另一个杂原子，与苯环融合，或被低级烷基取代。
• KOSCIK, D.;KRISTIAN, P.;GONDA, J.;DANDAROVA, E., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 11, 3315-3328
  作者：KOSCIK, D.、KRISTIAN, P.、GONDA, J.、DANDAROVA, E.

  DOI：——

  日期：——
• US6133258A
  申请人：——

  公开号：US6133258A

  公开（公告）日：2000-10-17