2-(4-甲氧苯基)-6-甲基吡啶 | 4385-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧苯基)-6-甲基吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine
• CAS: 4385-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD09909839
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JPYGBWPUMISAFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  309.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)-6-甲基吡啶 在 ammonia borane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到cis-2-(4-methoxyphenyl)-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷与氨硼烷的硼烷催化的吡啶加氢转移

  摘要：

  通过使用氨硼烷作为氢源，首次成功实现了硼烷催化的吡啶的无金属转移加氢，以44-88％的产率提供了中等至优异的顺式选择性的各种哌啶。不需要高压H 2的容易处理使得该转移氢化实用且有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02610
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-吡啶-2-磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-甲氧苯基)-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟的脱磺化 Suzuki-Miyaura 偶联。

  摘要：

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202111977

文献信息

• A Highly Practical and Reliable Nickel Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Shui-Ming Li、Yi-Guo Zhou、Feng-Yi Sun、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201100101

  日期：2011.6

  functional groups such as ether, ester, ketone, aldehyde, cyano, and unprotected amino and hydroxy groups. Finally, the potential utilization of the methodology was further demonstrated by the gram‐scale synthesis of several core structures of commercialized antihypertensive drugs and fungicides. Thus, the combination of high activity, broad applicability, cheapness, and high stability of NiCl2(dppp)

  我们公开了[1,3-双（二苯基膦基）甲烷]氯化镍（II）[NiCl 2（dppp）]是一种活性高，通用，便宜且稳定的催化剂，可用于芳烃卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应，催化剂负载量低于1 mol％，尤其是在没有额外的支持配体的情况下。在优化的反应条件下，广泛的芳基溴化物以及众所周知的未反应的芳基氯化物，包括活化的，未活化的，失活的，杂芳族的和空间位阻的底物，都可以与各种硼酸顺利偶联（47例，第48页98％的收率）。另外，该转化耐受各种官能团，例如醚，酯，酮，醛，氰基以及未保护的氨基和羟基。最后，克规模的商业化降压药和杀菌剂几个核心结构的合成进一步证明了该方法的潜在用途。因此，NiCl具有高活性，广泛适用性，廉价和高稳定性的组合这项工作中提出的2（dppp）构成了为数不多的突出催化剂之一，这些催化剂使实用，可靠的联芳基和杂联二芳基结构具有易于获得的芳基卤化物和硼酸的结构多样性。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• Synthesis of functionalized 2-arylpyridines from 2-halopyridines and various aryl halides via a nickel catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Carine Bassene-Ernst、Muriel Durandetti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.044

  日期：2009.8

  functionalized 2-arylpyridines are obtained in moderate to excellent yields by a one-step chemical procedure from corresponding halides. The NiBr2(2,2′-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation in the presence of manganese dust of aromatic halides and pyridyl halides functionalized by reactive groups. The versatility of this original process represents a simple alternative

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。
• NNN-Ruthenium Catalysts for the Synthesis of Pyridines, Quinolines, and Pyrroles by Acceptorless Dehydrogenative Condensation
  作者：Danfeng Deng、Bowen Hu、Min Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00359

  日期：2018.7.23

  The bidentate ruthenium complex (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)2Cl2 (2) could transform to a tridentate product (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)Cl2 (3), which further reacted with CH3ONa in the presence of PPh3 to convert to two complexes [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)2(CO)]Cl– (4) and [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)(CO)Cl] (5), via −OH deprotonation. The catalytic coupling cyclizations of secondary

  双齿钌配合物（HO-C 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）2 Cl 2（2）可以转变为三齿产物（HO-C 5 H 3 N- CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）Cl 2（3），其在PPh 3存在下进一步与CH 3 ONa反应，转化为两种络合物[（OC 5 H 3 N-CO- C 5高3NC 5 H 4 N）Ru（PPh 3）2（CO）] Cl –（4）和[（OC 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（PPh 3）（CO） Cl]（5），通过-OH去质子化。研究了仲醇与氨基醇的催化偶合环化反应，并且配合物3表现出最高的活性。偶联反应在空气中仅以0.2 mol％的催化剂负载量进行，并具有广泛的吡啶，喹诺酮和吡咯的合成范围。