2,4,6-Tris(1-adamantyl)-1,3,5-triphosphabenzene | 210287-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,4,6-Tris(1-adamantyl)-1,3,5-triphosphabenzene
• 英文别名: 2,4,6-Tris(1-adamantyl)-1,3,5-triphosphinine
• CAS: 210287-39-1
• 化学式: C₃₃H₄₅P₃
• 分子量: 534.642
• InChiKey: BGZQNCIAQLXQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,4,6-Tris(1-adamantyl)-1,3,5-triphosphabenzene 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,6R)-7,9,10-Tri-adamantan-1-yl-4-oxa-1,8,11-triphospha-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-8,10-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三磷苯与烯烃的Diels-Alder和Homo Diels-Alder反应的新型磷-碳笼化合物

  摘要：

  乙烯、各种单取代烯烃（丙烯酸衍生物、苯乙烯）以及一些选定的双取代烯烃（马来酸衍生物、富马酸衍生物、降冰片烯、环戊二烯）在温和的条件下与 1,3,5-三磷苯 1 发生 Diels-Alder 反应提供二氢三磷酯 9、11a-c、13a-e、15a-d、17a、b 和 24 的条件。单加合物 26 以及二加合物 27 和 28 在与降冰片二烯反应后分离。环丙烯是唯一经过 Diels-Alder/均质 Diels-Alder 反应序列以提供六环系统 20 的烯烃。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3425::aid-ejoc3425>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基膦杂乙炔 在 tert-butylimidovanadium(V) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到2,4,6-Tris(1-adamantyl)-1,3,5-triphosphabenzene
  参考文献：
  名称：

  碘钒（v）络合物作为动力学稳定的磷炔烃的反应伙伴：1,2,4-氮杂磷钒（v）-环丁烯，1,3,5-三磷苯和1H-1,2,4-氮杂二氮杂的合成。

  摘要：

  动态稳定的磷炔烃1与亚氨基钒（v）三卤化物9的环加成反应提供了1,2,4-氮杂磷钒金属（v）环丁烯10。这些新型金属环化合物的稳定性仅取决于亚氨基单元的取代基。因此，在N原子上具有叔烷基的亚氨基钒（v）物质9与1形成稳定的加成产物，而在化合物9在N（伯和仲烷基）具有较低取代度的情况下，主要形成加合物10进行不可逆的分解，得到1H-1,2,4-氮杂二唑13。过量的磷aa炔1与钒配合物9的反应以良好的收率（36-68％）提供了相应的三磷苯8。对于全叔丁基体系1a / 9a，已经证明了催化反应过程，其中金属环物种10a用作催化活性物种。催化剂的中毒导致第二反应途径，这导致形成氮杂四磷酸四环烷烃16。通过逐步使用不同的磷炔烃1a，b，该方法提供了通过环三聚反应获得不同取代的三磷苯的第一途径。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4558::aid-chem4558>3.0.co;2-6

文献信息

• Organophosphorus Compounds, Part 153; New Phosphorus-Carbon Cage Compounds by Diels - Alder and Homo Diels - Alder Reactions of 1,3,5-Triphosphabenzenes with Alkynes
  作者：Christoph Peters、Stefanie Stutzmann、Hendrik Disteldorf、Stefan Werner、Uwe Bergsträßer、Carl Krüger、Paul Binger、Manfred Regitz

  DOI：10.1055/s-2000-6380

  日期：——

  Eleven new phosphorus-carbon cage compounds 3a-d, 5a-e, 7, and 8 have been synthesized in mostly excellent yields by reactions of the 1,3,5-triphosphabenzenes 1 with acetylene, several monosubstituted acetylenes, and cyclooctyne. While most of the alkynes react with the heterobenzenes 1 in a sequence of Diels-Alder and homo Diels-Alder reactions to furnish the cage-compounds 3a-d, 5a-e, and 7 with

  通过 1,3,5-三磷苯 1 与乙炔、几种单取代的乙炔和环辛炔的反应，已合成了 11 种新的磷碳笼化合物 3a-d、5a-e、7 和 8。虽然大多数炔烃与杂苯 1 在一系列 Diels-Alder 和均 Diels-Alder 反应中发生反应，以提供具有相同四环磷碳骨架的笼状化合物 3a-d、5a-e 和 7，但该反应与叔丁基乙炔的反应导致意外的多环化合物 8 的形成，其反应机制尚不清楚。四环产物 7 的结构以及笼状化合物 8 的结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• Tabellion, Frank; Nachbauer, Anja; Leininger, Stefan, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 9, p. 1233 - 1235
  作者：Tabellion, Frank、Nachbauer, Anja、Leininger, Stefan、Peters, Christoph、Preuss, Fritz、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Imidovanadium(V) Complexes as Reaction Partners for Kinetically Stabilized Phosphaalkynes: Synthesis of 1,2,4-Azaphosphavanada(V)-cyclobutenes, 1,3,5-Triphosphabenzenes, and 1H-1,2,4-Azadiphospholes
  作者：Frank Tabellion、Christoph Peters、Uwe Fischbeck、Manfred Regitz、Fritz Preuss

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4558::aid-chem4558>3.0.co;2-6

  日期：2000.12.15

  Cycloaddition reactions of the kinetically stabilized phosphaalkynes 1 with the imidovanadium(v) trihalides 9 furnish the 1,2,4-azaphosphavanada(v)cyclobutenes 10. The stability of these novel metallacyclic compounds depends solely on the substitutents of the imido unit. Thus, the imidovanadium(v) species 9 with tertiary alkyl groups on the N atom form stable addition products with 1 while in the cases

  动态稳定的磷炔烃1与亚氨基钒（v）三卤化物9的环加成反应提供了1,2,4-氮杂磷钒金属（v）环丁烯10。这些新型金属环化合物的稳定性仅取决于亚氨基单元的取代基。因此，在N原子上具有叔烷基的亚氨基钒（v）物质9与1形成稳定的加成产物，而在化合物9在N（伯和仲烷基）具有较低取代度的情况下，主要形成加合物10进行不可逆的分解，得到1H-1,2,4-氮杂二唑13。过量的磷aa炔1与钒配合物9的反应以良好的收率（36-68％）提供了相应的三磷苯8。对于全叔丁基体系1a / 9a，已经证明了催化反应过程，其中金属环物种10a用作催化活性物种。催化剂的中毒导致第二反应途径，这导致形成氮杂四磷酸四环烷烃16。通过逐步使用不同的磷炔烃1a，b，该方法提供了通过环三聚反应获得不同取代的三磷苯的第一途径。
• New Phosphorus−Carbon Cage Compounds by Diels−Alder and Homo Diels−Alder Reactions of 1,3,5-Triphosphabenzenes with Alkenes
  作者：Christoph Peters、Hendrik Disteldorf、Evelyn Fuchs、Stefan Werner、Stefanie Stutzmann、Joachim Bruckmann、Carl Krüger、Paul Binger、Heinrich Heydt、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3425::aid-ejoc3425>3.0.co;2-u

  日期：2001.9

  cyclopentadiene) undergo Diels−Alder reactions with the 1,3,5-triphosphabenzenes 1 under mild conditions to furnish the dihydrotriphosphabarrelenes 9, 11a−c, 13a−e, 15a−d, 17a,b, and 24. The monoadduct 26 as well as the diadducts 27 and 28 are isolated following the reaction with norbornadiene. Cyclopropene is the only alkene to undergo a Diels−Alder/homo Diels−Alder reaction sequence to afford the hexacyclic

  乙烯、各种单取代烯烃（丙烯酸衍生物、苯乙烯）以及一些选定的双取代烯烃（马来酸衍生物、富马酸衍生物、降冰片烯、环戊二烯）在温和的条件下与 1,3,5-三磷苯 1 发生 Diels-Alder 反应提供二氢三磷酯 9、11a-c、13a-e、15a-d、17a、b 和 24 的条件。单加合物 26 以及二加合物 27 和 28 在与降冰片二烯反应后分离。环丙烯是唯一经过 Diels-Alder/均质 Diels-Alder 反应序列以提供六环系统 20 的烯烃。