2,4,6-triazido-3,5-dicyanopyridine | 180476-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triazido-3,5-dicyanopyridine
• 英文别名: 2,4,6-Triazidopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 180476-05-5
• 化学式: C₇N₁₂
• 分子量: 252.157
• InChiKey: GYJOMNRXMBOQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triazido-3,5-dicyanopyridine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-diamino-6-azido-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of the azido groups of 2,4,6-triazidopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n02abeh001412
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trichloro-3,5-dicyanopyridine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,4,6-triazido-3,5-dicyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的二、三和四叠氮吡啶的合成、热稳定性、形成热和爆炸性

  摘要：

  开发了一种合成 2,6-二叠氮基-3,5-二氰基吡啶、2,4,6-三叠氮基-3,5-二氰基吡啶和 2,3,4,5-四叠氮基-6-氰基吡啶的方法。测定所得化合物的形成热和爆炸性能；研究了气态热解产物的动力学和组成。在多叠氮化物的芳环中用 C-CN 片段替换环内氮原子大大降低了这些化合物的爆炸风险，同时保留了分子的能量特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0286-x

文献信息

• Generation of quintet dinitrenes by the γ-radiolysis of crystalline 2,4,6-triazido-3,5-dicyanopyridine
  作者：Sergei V. Chapyshev、Svetlana I. Kuzina、Alfa I. Mikhailov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.06.006

  日期：2007.7

  at 3345 G have been recorded during the photolysis of 2,4,6-triazido-3,5-dichloropyridine 7 in frozen (77 K) solutions in 2-methyl-tetrahydrofuran.7 Owing to the presence of chlorine atoms in the 3and 5-positions of the pyridine ring, high-spin nitrenes were photochemically stable and available by photochemical synthesis.5 The successful generation of quintet dinitrenes 4 and 5 from triazide 1 shows

  高旋转氮烯是用于分子电子学的有前途的有机磁性材料。1这些化合物通常是通过芳族叠氮化物的低温固相光解获得的，芳族叠氮化物的芳环受到适当的取代基的保护，不会与亚硝酸中心发生不希望的分子内反应。2不幸的是，芳基腈中的许多取代基（例如CF3或CN4）不能保护它们免受光化学重排，因此大大降低了高自旋腈的光化学合成潜力。因此，例如，我们先前的尝试5通过三叠氮化物1的光解反应获得高自旋氮4、5和6的尝试均未成功。为了开发产生光化学不稳定的高自旋腈的方法，研究了晶体三叠氮化物1在77 K下的γ辐射分解。虽然2,4 6-三叠氮吡啶是高能化合物，在紫外线，X射线，温度或压力作用下容易分解，三叠氮化物1†对γ射线显示出出乎意料的高稳定性。晶体1在77 K的真空中仅非常长时间的γ辐照‡导致在3030和3346 G出现两个EPR信号[图1（a）]，这是五重体2,4和2,6二苯并吡啶类吡啶的特征， 6具有相似的EPR谱，具有五重峰2
• ——
  作者：S. V. Chapyshev

  DOI：10.1023/a:1012451508449

  日期：——
• Effect of electronic factors on 1,3-dipolar cycloaddition of 2,4,6-triazidopyridines totert-butylphosphaacetylene
  作者：S. V. Chapyshev、U. Bergstr��er、M. Regitz

  DOI：10.1007/bf01169355

  日期：1996.1
• ——
  作者：S. V. Chapyshev

  DOI：10.1023/a:1023024826098

  日期：——
• Stereo- and regioselective cycloaddition of norbornene to 2,4,9-triazidopyridine
  作者：S. V. Chapyshev、V. M. Anisimov

  DOI：10.1007/bf02320334

  日期：1997.11