2-deuteropyrrole | 23717-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-deuteropyrrole
• 英文别名: 2-deuterio-pyrrole；2-Deuterio-pyrrol；Deuteropyrrol；2-deuterio-1H-pyrrole
• CAS: 23717-49-9
• 化学式: C₄H₅N
• 分子量: 68.0825
• InChiKey: KAESVJOAVNADME-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuteropyrrole 、 吡啶-2-磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-((1H-pyrrol-1-yl-2-d)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的C ？可移动的N-（2-吡啶基）磺酰基辅助的吲哚和吡咯的H功能化：C2-烯基化和脱氢均偶联

  摘要：

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201001126
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-deuteropyrrole 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-deuteropyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子内 C-H 键官能化合成缩合吡咯并吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。

  DOI：

  10.1021/ja806897h

文献信息

• Synthesis of Condensed Pyrroloindoles via Pd-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Functionalization of Pyrroles
  作者：Seung Jun Hwang、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja806897h

  日期：2008.12.3

  the synthesis of condensed hetero- or carbocycles such as pyrroloindoles or fluorenes has been developed that involves the Pd-catalyzed cyclization of readily available N-(2-halobenzyl)pyrroles or their phenyl derivatives. The reaction is proposed to proceed via oxidative addition of benzylic halides to Pd(0) followed by base-assisted C-H bond activation. A broad range of condensed cyclic products could

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。
• Microwave Determination of the Structure of Pyrrole
  作者：Bo/rge Bak、Daniel Christensen、Lise Hansen、John Rastrup‐Andersen

  DOI：10.1063/1.1742597

  日期：1956.4

  A number of deuterated pyrroles have been prepared and their microwave spectra recorded. For each isotopic species the two 1→2 transitions observable around 20 000 MHz were localized together with a number of Q-lines in the 17 400—26 000 MHz region scanned. For all isotopic molecules rotational constants were calculated. In this way seven mutually independent numerical data were obtained which is insufficient for a direct calculation of the nine geometrical parameters of pyrrole. Additional assumptions as to the length of the two C, H bonds lead to definite models for pyrrole.
• CHADWICK, D. J.;HODGSON, S. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1833-1836
  作者：CHADWICK, D. J.、HODGSON, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• PdII-Catalysed CH Functionalisation of Indoles and Pyrroles Assisted by the Removable N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group: C2-Alkenylation and Dehydrogenative Homocoupling
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201001126

  日期：2010.8.16

  The easily installed and removed N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the PdII‐catalysed CH alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥70 %). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electron‐deficient alkenes, styrenes

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。