2-(4-硝基苯基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 | 26029-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 26029-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: JCICAOWUWBGQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  594.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 在 potassium permanganate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-((E)-3-(4-(2-(2,3-dihydro-3-oxobenzo[b][1,4]oxazin-4-yl)acetyl)phenyl)allyl)-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪酮-喹唑啉-4（3 H）-一模板的潜在抗增殖剂

  摘要：

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.044
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-硝基苯基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  比较2-氨基苯磺酰胺和蒽酰胺衍生的杂环中的环链互变异构

  摘要：

  合成了许多具有芳香族醛和1，3-二羰基化合物的邻氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺衍生物。两种氨基酰胺的取代苯甲醛衍生物均未在溶液中显示互变异构现象。2-氨基苯磺酰胺与对位取代的苯甲酰基乙醛和对位取代的苯甲酰基丙酮的反应产物经历环链互变异构，并在环链平衡常数（log  K，其中K = [ring] / [chain]）和哈米特–布朗σ +芳族取代基的参数。在几个温度下测量2-氨基苯磺酰胺与未取代的苯甲酰基乙醛的反应产物的平衡常数，这使得能够评价该反应的焓和熵。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.074

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Cu(II) immobilized on Fe₃ O₄ -diethylenetriamine: A new magnetically recoverable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-ones and oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3596

  日期：2017.5

  Cu(II) immobilized on Fe3O4–diethylenetriamine was designed as a new, inexpensive and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones and the oxidative coupling of thiols. The structure of the nanomagnetic catalyst was comprehensively characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  固定在Fe 3 O 4-二亚乙基三胺上的Cu（II）被设计为一种新型，廉价且有效的非均相催化剂，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-与硫醇的氧化偶联。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力分析，热重分析，X射线衍射和原子吸收光谱对纳米磁性催化剂的结构进行了全面表征。用可商购的材料简单地制备催化剂，高催化活性，简单操作，高收率，使用绿色溶剂，易磁分离和具有不变活性的催化剂可重复使用性使我们的方案成为一种绿色可行的合成策略。
• Synthesis of Polyhydroquinoline, 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one, Sulfide and Sulfoxide Derivatives Catalyzed by New Copper Complex Supported on MCM-41
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s10562-018-2311-x

  日期：2018.3

  heterogeneous and reusable catalytic system for the synthesis of polyhydroquinoline, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one, sulfide and sulfoxide derivatives. High surface area, convenient recovery and reusability for several times without any significant loss of activity, the use of a commercially available, eco-friendly, cheap and chemically stable reagents, good reaction times, simple practical methodology and ease

  摘要报道了一种简单、高效且成本较低的合成固定在 MCM-41@Serine 上的 Cu(II) 的方案。这种纳米杂化材料通过傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、电感耦合等离子体发射光谱、X 射线衍射、TEM、热重分析和 N2 吸附和解吸进行了仔细表征。所获得的纳米结构化合物还被用作一种绿色、高效、多相和可重复使用的催化体系，用于合成聚氢喹啉、2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮、硫化物和亚砜衍生物。高表面积、方便的回收和可重复使用多次而没有任何显着的活性损失，使用市售的、环保的、廉价且化学稳定的试剂、良好的反应时间、简单实用的方法和易用性都使固定在 MCM-41@Serine 上的 Cu(II) 成为某些有机反应中潜在应用的有希望的候选者；使该协议既有吸引力又经济可行。图形摘要MCM-41纳米结构是通过简单而通用的程序制备的，并直接用新型Cu-丝氨酸络合物固定。在表征