5-bromo-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)indoline | 1440515-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)indoline
• 英文别名: 5-Bromo-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3-dihydroindole；5-bromo-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1440515-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 339.213
• InChiKey: HSXJAGHIXJWRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 5-bromo-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)indoline 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以55%的产率得到(E)-5-bromo-7-(4-fluorostyryl)-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂，钯催化二氢吲哚的C-7烯基化†

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方法，以钯（II）为催化剂，分子氧为唯一氧化剂，使吲哚的分子间直接C-7-选择性CH链烯基化。反应显示出完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C-7位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或其他位置取代的产物。该方法还提供了合成C-7烯基化吲哚的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra02245b
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 sodium chlorite 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-bromo-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂，钯催化二氢吲哚的C-7烯基化†

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方法，以钯（II）为催化剂，分子氧为唯一氧化剂，使吲哚的分子间直接C-7-选择性CH链烯基化。反应显示出完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C-7位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或其他位置取代的产物。该方法还提供了合成C-7烯基化吲哚的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra02245b

文献信息

• Synthesis of Indolines via Pd(II)-Catalyzed Amination of C–H Bonds Using PhI(OAc)₂ as the Bystanding Oxidant
  作者：Tian-Sheng Mei、Dasheng Leow、Han Xiao、Brian N. Laforteza、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol401246u

  日期：2013.6.21

  The Pd(II)-catalyzed intramolecular C-H amination of 2-pyridinesulfonyl-protected phenethylamine derivatives has been achieved using Phl(OAc)(2) as a bystanding oxidant, providing access to a variety of substituted indoline derivatives in good yields. The use of the 2-pyridlnesulfonyl protecting group allows for facile deprotection following C-H functionalization.
• Palladium-catalyzed C-7 alkenylation of indolines using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Dong Yang、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Dong-Dong Guo、Shi-Huan Guo、Bin Li、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/c5ra02245b

  日期：——

  A general and efficient method for the intermolecular direct C-7-selective C–H alkenylation of indolines using palladium(II) as the catalyst and molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. The reaction showed complete regio- and stereoselectivity. All products were E-isomers at the C-7 position, and no Z-isomers or other position substituted products could be detected. The approach also

  已经开发了一种通用有效的方法，以钯（II）为催化剂，分子氧为唯一氧化剂，使吲哚的分子间直接C-7-选择性CH链烯基化。反应显示出完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C-7位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或其他位置取代的产物。该方法还提供了合成C-7烯基化吲哚的有效途径。