N-<2,3-Dimethyl-phenyl>-glycin-aethylester | 2345-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2,3-Dimethyl-phenyl>-glycin-aethylester
• 英文别名: N-(2,3-Dimethyl-phenyl)-glycin-aethylester；Ethyl (2,3-dimethylanilino)acetate；ethyl 2-(2,3-dimethylanilino)acetate
• CAS: 2345-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD07799202
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OPERCKJVRMDHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2,3-Dimethyl-phenyl>-glycin-aethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,3-dimethylphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,3-二甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-<2,3-Dimethyl-phenyl>-glycin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  形式 C–H/C–I 复分解：使用芳基碘化物对苯胺进行位点选择性 C–H 碘化

  摘要：

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01283

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Copper-Catalyzed Oxidative [4 + 2]-Cyclization Reaction of Glycine Esters with Anthranils: Access to 3,4-Dihydroquinazolines
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01246

  日期：2019.6.7

  synthesis of 3,4-dihydroquinazolines has been developed via copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative [4 + 2]-cyclization of glycine derivatives with anthranils. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions. Various 3,4-dihydroquinazoline derivatives could be easily obtained starting from titled products through chemical transformations, which

  通过铜催化甘氨酸衍生物与蒽基的氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应，已开发出一种高效且原子经济的合成3,4-二氢喹唑啉的方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和宽底物耐受性。可以从标题产物开始通过化学转化容易地获得各种3,4-二氢喹唑啉衍生物，这进一步增强了其在有机合成和药物开发中的合成效用。
• TURNBULL, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 965-968
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——
• Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of Anilines Using Aryl Iodides
  作者：Ning Wang、Zhuomin Chi、Xinchao Wang、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01283

  日期：2022.5.27

  reaction conditions for C–H functionalization. Protocols for the meta- and ortho-C–H iodination of aniline derivatives via formal C(sp2)–H/C(sp2)–I metathesis using 2-nitrophenyl iodides as mild iodinating reagents are reported herein. These protocols led to the production of a range of valuable iodinated aniline derivatives. These results demonstrate the potential of developing novel site-selective

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。