6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 94835-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；3-cyano-4-methylthio-6-(3,4-dimethoxy)phenyl-2H-pyran-2-one；6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 94835-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: SKZLBQUDDWXVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-boc-3-哌啶酮的碱促进区域选择性合成1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉

  摘要：

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130695
• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于有机发光二极管（OLED）的2 h-吡喃酮衍生物的合成和荧光

  摘要：

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440120

文献信息

• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• 신규한 피라노피란디온 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 알레르기성 염증 반응 유래 질환 치료용 약학 조성물
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR101666247B1

  公开（公告）日：2016-10-13

  본 발명은 신규한 피라노피란디온 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 알레르기성 염증 반응 유래 질환 치료용 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 피라노피란디온 화합물은 세포에 독성을 나타내지 않으면서도, 용량에 비례해서 에오탁신 생산을 억제하고, 천식치료 효과를 나타내므로, 보다 효과적인 천식치료제의 개발에 널리 활용될 수 있을 것이다.

  This is the translated text in Chinese: 本发明涉及一种新的吡라노피란디온化合物，或其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含它的用于治疗过敏性炎症反应性疾病的药学组合物。本发明的新的吡라노피란디온化合物不仅不表现出对细胞的毒性，而且能够按剂量成比例地抑制白细胞介素生产，并显示出哮喘治疗效果，因此可以广泛应用于更有效的哮喘治疗剂的开发。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• One pot synthesis of tetrasubstituted thiophenes: [3 + 2] annulation strategy
  作者：Satya Narayan Sahu、Maneesh Kumar Gupta、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Rahul Panwar、Abhinav Kumar、Vishnu Ji Ram、Brijesh Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c5ra01290b

  日期：——

  A simple, efficient and economical synthesis of dimethyl 3-amino-5-(2-oxo-2-arylethyl)thiophene-2,4-dicarboxylates has been reported by ring opening of methyl 3-amino-6-aryl-4-oxo-4H-thieno[3,2-c]pyran-2-carboxylates by alkoxide ions.

  报道了一种简单、高效和经济的方法，通过烷氧根离子对甲基3-氨基-6-芳基-4-氧代-4H-噻吩[3,2-c]吡喃-2-羧酸酯进行环开启，合成了二甲基3-氨基-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻吩-2,4-二羧酸酯。
• Reaction of 6‐aryl‐ or styryl‐4‐methylsulfanyl‐2‐oxo‐2<i>H</i>‐pyrans with active methylene compounds and fluorescence properties of the products
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Takatoshi Nakatani、Keiko Kuronita、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1002/jhet.5570450133

  日期：2008.1

  Abstractmagnified imageNew 2‐pyrone derivatives, dialkyl 3‐cyano‐6‐phenyl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐4‐ylmalonates and alkyl 3‐cyano‐6‐phenyl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐4‐ylacetates, which were easily prepared by the reaction of 6‐aryl‐4‐methyl‐sulfanyl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐3‐carbonitriles with active methylene compounds in the presence of potassium carbonate, show fluorescence emission radiation. The light‐emitting region of dimethyl 3‐cyano‐6‐(4‐N,N‐dimethylamino)styryl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐4‐ylmalonate (7h) was 620 nm in dichloromethane, making this compound a typical red fluorescent compound. Methyl 8‐hydroxy‐6‐methyl‐1‐oxo‐3‐phenyl‐1H‐pyrano‐[3,4‐c]pyridine‐5‐carboxylate deriv‐atives also showed fluorescence in the solid state. This is the first example of fluorescence in fused 2‐pyrone derivatives.