(E)-α-(Aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetonitrile | 74501-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-α-(Aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetonitrile
• 英文别名: (E)-3-amino-2-[9-(methoxymethyl)purin-6-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 74501-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O
• 分子量: 230.229
• InChiKey: CJLNXRLICQZFLQ-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-(Aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetonitrile 、 2,3-二甲基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-α-(N-2,3-Dimethylphenylaminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituent and solvent effects on the tautomeric equilibria of N-substituted .ALPHA.-(aminomethylene)purine-6-acetonitrile derivatives.

  摘要：

  α-(N-烷基和-芳基氨基亚甲基)-9-(甲氧基甲基)-9H-嘌呤-6-乙腈（3a-q）的取代基和溶剂效应对其互变异构平衡（E/Z）的影响已通过在质子核磁共振光谱技术下，在质子溶剂和非质子溶剂中于25°C进行研究。在氘代氯仿中，这些化合物（3a-q）主要以E型存在。另一方面，在氘代甲醇或氘代二甲基亚砜中，烷基胺（3a-c）、苯胺（3e）、间位或对位取代的苯胺（3f-j）以及2, 6-二取代苯胺（3p和q）主要以Z型存在，而三苯基化合物（3d）和邻位取代的化合物（3k-o）则显示出E型的占优势。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3253