3-(2,3-dimethylphenyl)sydnone | 104411-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2,3-Dimethylphenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(2,3-dimethylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 104411-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03932109
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VUESKBGBXJGHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethylphenyl)sydnone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-(2,3-dimethylphenyl)-4-bromosydnone
  参考文献：
  名称：

  Dumitraşcu, Florea; Drǎghici, Constantin; Vuluga, Daniela, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 4, p. 255 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(2,3-dimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Carboxamidation of Sydnones with Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Kenneth Turnbull、Kevin C. Gross、Tyler A. Hall

  DOI：10.1080/00032719808006493

  日期：1998.3.1

  Abstract Various 4-carboxamido sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-substituted sydnones (cf. 1) with chlorosulfonyl isocyanate at room temperature.

  摘要 通过相应的 3-取代的 sydnones（参见 1）与氯磺酰基异氰酸酯在室温下反应，可以以良好的收率制备各种 4-甲酰胺基 sydnones 2。
• Chlorination of 3-Arylsydnones with Iodine Monochloride
  作者：Imad F. Nashashibi、Jonathan M. Tumey、Benjamin L. Owens、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260398

  日期：2017.1.2

  Sydnones undergo electrophilic aromatic substitution at the 4-position1,2 and bromi-nation has been the most studied reaction of this type. For the latter, a number of methods, including Br2 / NaH...

  Sydnones 在 4-位 1,2 处发生亲电芳香取代，溴化反应是此类反应中研究最多的。对于后者，有多种方法，包括 Br2 / NaH...
• Nitration of sydnones. Reaction with 3-Arylsydnones containing electron-donors on the aryl ring
  作者：Kenneth Turnbull、Thomas L. Blackburn、John J. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570330244

  日期：1996.3

  Exclusive aryl ring nitration of a series of 3-arylsydnones 1 with electron donors (di- or tri-methyl) on the aryl ring is reported.

  据报道，一系列3-芳基sydnones 1在芳基环上带有电子供体（二或三甲基）的专有芳基环硝化作用。
• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——
• TURNBULL, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 965-968
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——