N-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)acetamide | 88069-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,3-dimethylphenyl)-2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetamide
• CAS: 88069-64-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: HXTMCYPLGPKCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ⁴⁽⁸⁾-dehydropyrrolizidinium perchlorate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。N-芳基-8-吡咯烷基核烷酰胺。

  摘要：

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。

  DOI：

  10.1021/jm00383a005

文献信息

• MIYANO, SEIJI;SUMOTO, KUNIHIRO;SATOH, FUMIO;SHIMA, KEIYU;HAYASHIMATSU, MA+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 714-717
  作者：MIYANO, SEIJI、SUMOTO, KUNIHIRO、SATOH, FUMIO、SHIMA, KEIYU、HAYASHIMATSU, MA+

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR COMBINATION THERAPY
  申请人：Acesion Pharma ApS

  公开号：EP2861254A2

  公开（公告）日：2015-04-22
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR COMBINATION THERAPY<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR POLYTHÉRAPIE
  申请人：ACESION PHARMA

  公开号：WO2013185764A2

  公开（公告）日：2013-12-19

  This invention relates to the use of pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a sodium channel inhibitor, in a combination with a small-conductance calcium-activated potassium (SK) channel inhibitor, for the treatment of cardiac arrhythmias.
• New antiarrhythmic agents. N-Aryl-8-pyrrolizidinealkanamides
  作者：Seiji Miyano、Kunihiro Sumoto、Fumio Satoh、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Minoru Morita、Kazuo Aisaka、Teruhisa Noguchi

  DOI：10.1021/jm00383a005

  日期：1985.6

  The synthesis and antiarrhythmic activity of N-aryl-8-pyrrolizidinealkanamides are described. The target compounds were evaluated for their ability to protect against chloroform-induced fibrillation in mice. Many of them were found to have antifibrillatory activity comparable to that of lidocaine; several are more potent than lidocaine. N-(2,6-Dimethylphenyl)-8-pyrrolizidineacetamide which was found

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。