n-butyl 3-[N-(2-pyridylsulfonyl)indol-2-yl]acrylate | 1190425-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: n-butyl 3-[N-(2-pyridylsulfonyl)indol-2-yl]acrylate
• 英文别名: n-butyl (E)-3-[N-(2-pyridylsulfonyl)indol-2-yl]acrylate；butyl (E)-3-(1-pyridin-2-ylsulfonylindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1190425-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: MGTORVPZIDRMAR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 n-butyl 3-[N-(2-pyridylsulfonyl)indol-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用氧气作为氧化剂的钯催化的吲哚分子间C-2烯基化

  摘要：

  已经开发出了一种使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚分子间直接C-2烯基化反应。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物均为在C-2位的E异构体，没有Z异构体，并且检测到3个取代的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300811

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Direct C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles Assisted by the<i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Protecting Group
  作者：Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200902802

  日期：2009.8.17

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group controls the direct PdII‐catalyzed alkenylation of indoles, affording the corresponding products in good yields and with complete regiocontrol at C2 (see scheme, DMA=dimethylacetamide). The protocol was also extended to pyrrole derivatives. The final reductive desulfonylation affords the C2‐substituted indoles and pyrroles in good yields.

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C-2 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300811

  日期：2014.3.24

  A general and efficient palladium‐catalyzed intermolecular direct C‐2 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio‐ and stereoselectivity. All products are E‐isomers at the C‐2‐position with no Z‐isomers and 3‐substituted products were detected.

  已经开发出了一种使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚分子间直接C-2烯基化反应。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物均为在C-2位的E异构体，没有Z异构体，并且检测到3个取代的产物。