2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)malononitrile | 524927-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 524927-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02373443
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BDQFKKNCELGAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)malononitrile 、 benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoacetate 在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-5,5-dicyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯的“在水上”直接催化乙烯基醛醇缩合反应。

  摘要：

  据报道，在乙醛酸甲硅烷基酯的直接催化乙烯基醇醛醇醛反应中，水具有独特的反应性。通过水与氢的键合网络，可以严重抑制有机溶剂中不利的均相反应，并且在非均相条件下（水为溶剂）实现了乙烯基醇醛醇缩醛反应的“水上”中继化学反应，从而提供了所需的α-羟基硅烷具有高产的季碳中心。此外，还展示了对水在生物系统中作用的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01945
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以34%的产率得到2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸甲硅烷基酯的“在水上”直接催化乙烯基醛醇缩合反应。

  摘要：

  据报道，在乙醛酸甲硅烷基酯的直接催化乙烯基醇醛醇醛反应中，水具有独特的反应性。通过水与氢的键合网络，可以严重抑制有机溶剂中不利的均相反应，并且在非均相条件下（水为溶剂）实现了乙烯基醇醛醇缩醛反应的“水上”中继化学反应，从而提供了所需的α-羟基硅烷具有高产的季碳中心。此外，还展示了对水在生物系统中作用的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01945

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2011075559A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase II enzyme.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶II酶介导的疾病中的应用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Chen Deborah

  公开号：US20120252805A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase II enzyme.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶II酶介导的疾病中的应用。
• Facile Synthesis of Benzo[c]chromen-6-ones via Base-Promoted Reaction of 4-Chloro-3-formylcoumarin and α,α-Dicyanoolefins
  作者：Abdolali Alizadeh、Behnaz Farajpour

  DOI：10.1055/s-0041-1738382

  日期：2022.8

  Herein, a chemoselective protocol for the facile and efficient synthesis of substituted benzo[c]chromen-6-ones is presented. The reaction took place under green and mild conditions with group-assisted purification (GAP) by using inexpensive and readily available precursors.

  在此，提出了一种用于简便有效地合成取代的苯并[c]chromen-6-ones 的化学选择性方案。该反应在绿色和温和的条件下通过使用廉价且易于获得的前体进行基团辅助纯化 (GAP)。