2-(4-硝基苯基)戊烷-3-酮 | 104869-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)戊烷-3-酮
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)pentan-3-one
• CAS: 104869-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZNVNTMURGSQCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 、 3-戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-(4-硝基苯基)戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  p-二硝基苯与一些碳负离子的亲核取代。p-取代的硝基苯的形成

  摘要：

  在 t-BuOK 的 NH3 溶液中，在 -70 °C 下，用酸性相当弱的活性亚甲基化合物处理对二硝基苯会导致硝基亲核取代，从而以通常良好的产率得到对位取代的硝基苯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.31

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• Porphyrins as Photoredox Catalysts in Csp²–H Arylations: Batch and Continuous Flow Approaches
  作者：Aline A. N. de Souza、Nathalia S. Silva、Andressa V. Müller、André S. Polo、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02355

  日期：2018.12.21

  We have investigated both batch and continuous flow photoarylations of enol-acetates to yield different α-arylated aldehyde and ketone building blocks by using diazonium salts as the aryl-radical source. Different porphyrins were used as SET photocatalysts, and photophysical as well as electrochemical studies were performed to rationalize the photoredox properties and suggest mechanistic insights.

  我们使用重氮盐作为芳基自由基源，研究了烯醇-乙酸酯的间歇和连续流动光芳基化反应，以产生不同的α-芳基化醛和酮结构单元。不同的卟啉被用作SET光催化剂，并进行了光物理和电化学研究以合理化光氧化还原性质并提出了机械学见解。值得注意的是，最缺乏电子的卟啉（内消旋-四（五氟苯基）卟啉在三重激发态下显示出最佳的电子活性，这是由于激发态的氧化还原电势和光催化循环中卟啉的转换所致。还提出了两步连续的操作规程和多克级反应，揭示了一种健壮，具有成本竞争力的简便方法，突出了卟啉作为SET光催化剂的巨大潜力。
• IWASAKI, GENJI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. LETT., 1986, N 1, 31-34
  作者：IWASAKI, GENJI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• IWASAKI, GENJI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. LETT., 1986, N 2, 173-176
  作者：IWASAKI, GENJI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——