N-(tert-butyl)-3,5-dimethoxybenzamide | 349108-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 349108-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00751507
• 分子量: 237.299
• InChiKey: PTEZFGZBZHVGPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.28 °C
• 沸点：
  341.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3,5-dimethoxybenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(tert-butylcarbamoyl)-5-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的苯并呋喃，苯并呋喃酮的合成和一锅正交的CH功能化以访问多取代的苯并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃和苯并呋喃酮衍生物是使用酰胺导向的，经济高效的高价Cp * Co III催化体系通过独家5 exo - dig分子内氢芳基化反应合成的。据报道，使用两种不同的亲电试剂具有挑战性的一锅，正交CH功能化可以提供多取代的苯并呋喃。几种有价值的官能团相互转化以及酰胺引导基团的去除提供了一条途径，以接触几种功能不同的苯并呋喃。机理研究表明，此处可逆的钴化步骤是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800298
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N-(tert-butyl)-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的苯并呋喃，苯并呋喃酮的合成和一锅正交的CH功能化以访问多取代的苯并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃和苯并呋喃酮衍生物是使用酰胺导向的，经济高效的高价Cp * Co III催化体系通过独家5 exo - dig分子内氢芳基化反应合成的。据报道，使用两种不同的亲电试剂具有挑战性的一锅，正交CH功能化可以提供多取代的苯并呋喃。几种有价值的官能团相互转化以及酰胺引导基团的去除提供了一条途径，以接触几种功能不同的苯并呋喃。机理研究表明，此处可逆的钴化步骤是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800298

文献信息

• An Efficient and Scalable Ritter Reaction for the Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Amides
  作者：Jean C. Baum、Jacqueline E. Milne、Jerry A. Murry、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1021/jo8024797

  日期：2009.3.6

  A scalable procedure for the conversion of nitriles to N-tert-butyl amides via the Ritter reaction was optimized employing tert-butyl acetate and acetic acid. The reaction has a broad scope for aromatic, alkyl, and α,β-unsaturated nitriles.

  用于腈向转换可扩展的过程ñ -叔丁基酰胺通过Ritter反应进行优化使用叔丁基乙酸酯和乙酸。该反应对于芳族，烷基和α，β-不饱和腈具有广泛的范围。
• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。
• Regioselective C–H Trifluoromethylation of Aromatic Compounds by Inclusion in Cyclodextrins
  作者：Xu Lu、Ryohei Kawazu、Jizhou Song、Yusuke Yoshigoe、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01259

  日期：2021.6.4

  A regioselective radical C–H trifluoromethylation of aromatic compounds was developed using cyclodextrins (CDs) as additives. The C–H trifluoromethylation proceeded with high regioselectivity to afford the product in good yield, even on the gram scale. In the presence of CDs, some substrates underwent a single trifluoromethylation selectively, whereas mixtures of single- and double-trifluoromethylated

  使用环糊精 (CD) 作为添加剂开发了芳香族化合物的区域选择性自由基 C-H 三氟甲基化。C-H三氟甲基化以高区域选择性进行，以良好的收率提供产品，即使是克级规模。在 CD 存在的情况下，一些底物选择性地进行单三氟甲基化，而在没有 CD 的情况下形成单三氟甲基化产物和双三氟甲基化产物的混合物。1 H NMR 实验表明区域选择性是通过在 CD 腔内包含基底来控制的。
• 铁盐/异丙基氯化镁选择性催化合成芳基硅酰胺类化合物及制备方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN112094288B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种铁盐/异丙基氯化镁选择性催化合成芳基硅酰胺类化合物及制备方法，以铁盐和异丙基氯化镁为催化剂、四氢呋喃为溶剂，将苯甲酰胺和氯硅烷在氩气氛中，常温搅拌反应，既可得到硅基化产物。本发明基于铁盐和异丙基氯化镁协同催化，在室温下实现了芳基酰胺对位碳‑氢键的高选择性硅基化，具有成本低、反应条件温和、高选择性等优点，避免了高温苛刻条件和成本较高的贵金属催化剂的使用。本发明适用于不同氮取代基及芳基取代的苯甲酰胺类衍生物的对位高选择性硅基化。
• Kumada Arylation of Secondary Amides Enabled by Chromium Catalysis for Unsymmetric Ketone Synthesis under Mild Conditions
  作者：Changpeng Chen、Pei Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b01380

  日期：2018.7.6

  The synthesis of aromatic ketones by chromium-catalyzed Kumada arylation of secondary amides with organomagnesium reagents is described. This reaction was enabled by using low-cost chromium(III) salt as a precatalyst, combined with trimethylsilyl chloride as an additive, and presents a rare example of catalytic transformation of secondary amides to ketones at room temperature. It was shown that catalytically

  描述了通过铬催化的仲酰胺与有机镁试剂的Kumada芳基化反应合成芳族酮。通过使用低成本的铬（III）盐作为前催化剂，并与三甲基甲硅烷基氯作为添加剂结合，可以实现该反应，并且该反应是在室温下将仲酰胺催化转化为酮的罕见例子。结果表明，具有催化活性的低价铬物质可能是通过涉及苯甲酰亚胺酸盐中间体活化的机理来引起酰胺-酮交换的。