4,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 2367-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 4',4-Difluorobiphenyl-2-amine；5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 2367-21-7
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• 分子量: 205.207
• InChiKey: KKCGBKNRAMGQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-(2,7,11,16-tetrafluorotribenzo[f,k,m]tetraphen-9-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过多次CH键活化构建联苯构架的年轮合成策略

  摘要：

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。

  DOI：

  10.1002/anie.201700405
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Schiemann; Roselius, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• An Approach to Tetraphenylenes via Pd-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00641

  日期：2016.5.6

  asymmetric catalysis. A facile and efficient approach is reported for the syntheis of tetraphenylene and its derivatives from 2-iodobiphenyls via Pd-catalyzed C–H activation. A range of substituted tetraphenylenes can be synthesized using this method, and the reaction can be performed on gram scale with relatively high efficiency, demonstrating its practical utility. This novel approach provides easy access

  四亚苯基不仅在理论上和实验上令人关注，而且在材料科学，超分子化学和不对称催化等许多领域中都有潜在的应用。据报道，一种简便有效的方法是通过Pd催化的C–H活化从2-碘代联苯合成四联苯及其衍生物。使用该方法可以合成许多取代的四亚苯基，并且该反应可以以相对较高的效率以克为单位进行，这证明了其实用性。这种新颖的方法提供了容易获得的四亚苯基，并应促进对这种迷人分子的应用的研究。
• Sequential Difunctionalization of 2-Iodobiphenyls by Exploiting the Reactivities of a Palladacycle and an Acyclic Arylpalladium Species
  作者：Dushen Chen、Guangfa Shi、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00753

  日期：2016.5.6

  A novel sequential difunctionalization reaction of 2-iodobiphenyl has been developed by exploiting the distinct reactivities of a palladacycle and an acyclic arylpalladium species. In this tandem reaction, an in situ formed dibenzopalladacyclopentadiene reacts selectively with an alkyl halide, after which the thus formed acyclic arylpalladium species selectively undergoes a Heck reaction with an alkene

  通过利用palladacycle和无环芳基钯物种的独特反应性，开发了2-碘联苯的新型顺序双官能化反应。在该串联反应中，原位形成的二苯并钯铝环戊二烯与卤代烷选择性地反应，此后，由此形成的无环芳基钯物质选择性地与烯烃进行Heck反应。这项工作证明了过渡金属络合物的配位模式与其反应性之间的密切关系，可以揭示其他过渡金属催化的反应机理，并为开发其他合成实现的有机转化提供机会。
• Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives
  作者：Yongcheng Wu、Xiaopeng Peng、Bingling Luo、Fuhai Wu、Bo Liu、Fenyun Song、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c4ob02170c

  日期：——

  As the tile reaction shows, an array of dibenzocarbazoles were obtained via dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums in a single operation.

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。
• Palladium-Catalyzed [4 + 3] or [2 + 2 + 3] Annulation via C–H Activation and Subsequent Decarboxylation: Access to Heptagon-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Xiumei Yang、Xiahong Chen、Yankun Xu、Minghao Zhang、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00520

  日期：2021.4.2

  attractive challenge. Herein a novel palladium-catalyzed [4 + 3] decarboxylative annulation of 2-iodobiphenyls with 2-(2-halophenyl)acrylic acids is reported, which provides an efficient approach for assembling various tribenzo[7]annulenes via a C–H activation and decarboxylation process. Moreover, tribenzo[7]annulenes can be also synthesized via a [2 + 2 + 3] decarboxylative annulation strategy by employing

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。