4-(1-Bromomethyl-vinyl)-1,2-dimethoxy-benzene | 92345-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Bromomethyl-vinyl)-1,2-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 4-(3-Bromoprop-1-en-2-yl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 92345-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: UQZDDRUMCSLFOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Bromomethyl-vinyl)-1,2-dimethoxy-benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 二氯磷酸苯酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+/-)-sceletium alkaloid A₄
  参考文献：
  名称：

  The stabilized iminium ylide-olefin [3+2] cyloaddition reaction. Total synthesis of Sceletium alkaloid A4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00335a051
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1-Bromomethyl-vinyl)-1,2-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  The stabilized iminium ylide-olefin [3+2] cyloaddition reaction. Total synthesis of Sceletium alkaloid A4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00335a051

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoromethylation–Allylation of Arynes
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00101

  日期：2018.2.16

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• Synthesis of enantioenriched 2,2-disubstituted pyrrolidines via sequential asymmetric allylic alkylation and ring contraction
  作者：Elizabeth L. Goldstein、Hirokazu Takada、Yuji Sumii、Katsuaki Baba、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132940

  日期：2022.9

  The synthesis of a variety of enantioenriched 2,2-disubstituted pyrrolidines is described. A stereogenic quaternary center is first formed utilizing an asymmetric allylic alkylation reaction of a benzyloxy imide, which can then be reduced to a chiral hydroxamic acid. This compound can then undergo a thermal “Spino” ring contraction to afford a carbamate protected 2,2-disubstituted pyrrolidine stereospecifically

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• Transition metal-free fluorocyclization of unsaturated N-methoxyamides gives cyclic N-methoxyimidates
  作者：Fabio Cuzzucoli、Leanne Racicot、John F. Valliant、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132982

  日期：2022.9

  N-methoxyimidates was prepared by the intramolecular fluorocyclization of unsaturated N-methoxyamides. The reaction combined unsaturated amides, a monofluoroiodane, and HFIP as the activator, and this induced an intramolecular fluorocyclization expeditiously at room temperature, giving the products in up to 81% yield in a single step. Two product isomers were chemoselectively produced, depending on whether

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• US6025310A
  申请人：——

  公开号：US6025310A

  公开（公告）日：2000-02-15